Fitol

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicFitol
Substància química compost químic
Estructura química
Fórmula química C₂₀H₄₀O
Phytol.svg
SMILES canònic
SMILES isomèric
Identificador InChI Model 3D
Modifica les dades a Wikidata

El fitol és un diterpè-alcohol acíclic. En tenir un carboni quiral, es pot presentar en dues formes: E-fitol i Z-fitol.[1] Va ser obtingut per primer cop a partir de la hidròlisi de la clorofil·la l'any 1909 pel químic alemany Richard Wilstäter, i la seva estructura va ser determinada pel també químic alemany F.G. Fischer l'any 1928. El fitol és un líquid viscós, pràcticament incolor i amb un delicat olor floral balsàmic.[2] La seva producció mundial s'estima entre 0,1 i 1 tones anuals.[3]

Usos[modifica]

El fitol és usat com a precursor per la manufactura sintètica de la vitamina E[4] i la vitamina K1.[5] Tenint en compte que el fitol és l'isoprenoid acíclic més comú a la biosfera, els seus productes de degradació s'han fer servir com a traçador biogeoquímics en ambients aquàtics.[6] El fitol també s'utilitza en perfumeria, cosmètica, per fer sabons i xampús i detergents.[7]

Toxicitat[modifica]

El fitol, en ser un producte molt abundant en la natura i usat freqüentment en productes comercials de bellesa i neteja, no és considerat tòxic. Tot i així, s'han dut a terme estudis amb animals i humans, avaluant els efectes d'aquest compost en ésser ingerit, en entrar en contacte amb la pell o mucoses, la seva mutagènesi i carcinogènesi.[7] No s'ha trobat que generi irritació a la pell humana, tot i que es va trobar que la pell d'un dels 25 participants patia sensibilització a una exposició de fitol al 10%.[8]

Referències[modifica]

  1. «Fitol al web de Chemspider».(anglès)
  2. Arctander, S., 1969. In: Arctander, S. (Ed.), Perfume and Flavor Chemicals (Aroma Chemicals), vol. II. Montclair, New Jersey, p. 2613(anglès)
  3. IFRA (International Fragrance Association), 2004. Use Level Survey, August 2004.(anglès)
  4. Thomas Netscher (2007). Synthesis of Vitamin E. Vitamins & Hormones, Volume 76, 2007, Pages 155–202(anglès)
  5. Daines, A.M. et al (2003). The synthesis of naturally occurring Vitamin K and Vitamin K analogues. Current Organic Chemistry 7, 1625-1634.(anglès)
  6. Rontani,J,-F., Volkman, J.K.(2003). Phytol degradation products as biogeochemical tracers in aquatic environments. Organic Geochemistry, 34, 1-35.(anglès)
  7. 7,0 7,1 McGinty, A.; Letizia, C.S.; Api, A.M. «Fragrance material review on phyto» (en anglès). Food and chemical toxicology. Elsevier, 48, 4, 2010, pàg. 59-63. DOI: 10.1016/j.fct.2009.11.012 [Consulta: 15 gener 2014].
  8. Research Institute for Fragrance Materials, Inc., 1977b. Report on Human Maximization Studies. RIFM Report Number 1702, May 03, RIFM, Woodcliff Lake, NJ, USA.(anglès)