Reacció de substitució

Una reacció de substitució és aquella on un àtom, o grup, en un compost químic és substituït per un altre àtom o grup.

Química orgànica

En química orgànica les substitucions nucleòfiles o electròfiles són molt importants. Les reaccions de substitució es classifiquen en diferents tipus segons si el reactiu que porta a terme la substitució és un nucleòfil, un electròfil o un radical lliure o si el substrat químic ésalifàtic o aromàtic.

Halogenació radicalària

(Vegeu Halogenació)

• En alcans:

RH + X₂ → RX + HX

Substitució nucleòfila

• Reacció S_N2:

Nu^- + CH₃X → NuCH₃ + X^-

• Reacció S_N1:

(CH₃)₃CX → (CH₃)₃C⁺ + X^- (Reacció de equilibri)

(CH₃)₃C⁺ + Nu^- → (CH₃)₃CNu

• Addició-eliminació en derivats d'àcids carboxílics (substitució nucleòfila acílica):

• Substitució nucleòfila aromàtica:

Substitució electròfila aromàtica

Química inorgànica

En química inorgànica en els complexs dels metalls de transició en dissolució també es produeixen reaccions de substitució amb un lligand per un altre:

M-X + Y → M-Y + X

On X és el grup sortint i Y el grup entrant. Si el grup entrant desplaça una molècula d'aigua es coneix com a anació o anionització, i si és al l'inrevés, on una molècula d'aigua desplaça un lligand és una hidròlisi o aquatització.

Segons el seu mecanisme de reacció les reaccions de substitució de lligand poden ser de tipus:

• Dissociatiu (D), on s'evidencia l'existència d'un intermedi de reacció amb un nombre de coordinació inferior al complex inicial.

[ML_nX] → [ML_n] + X (Reacció d'equilibri)

[ML_n] + Y → [ML_nY]

• Associatiu (A), on es comprova que existeix un intermedi amb un nombre de coordinació superior al complex inicial.

[ML_nX] + Y → [ML_nXY] → [ML_nY] + X

• Intercanvi (I), on no hi ha evidència d'intermedi. Es diferencia entre intercanvi associatiu (I_a) o dissociatiu (I_d) segons si la velocitat és molt o poc sensible al grup entrant respectivament.

Por tanto los dos primeros son mecanismos que tienen lugar en dos etapas y el segundo en una sola.

Bibliografia

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Reacció de substitució

• K. Peter C. Vollhardt. Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A., 1994. ISBN 84-282-0882-4. 
• A.G. Sharpe. Química Inorgánica. Barcelona: Editorial Reverté, S.A., 1993. ISBN 84-291-7501-6. 
• D.F. Shriver, P.W. Atkins, C.H. Langford. Química Inorgánica. Barcelona: Editorial Reverté, S.A., 1998. ISBN 84-291-7006-5.