Flavonoide

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca

Els flavonoides són una varietat de compostos fenòlics sintetitzats per les plantes superiors durant el seu creixement i desenvolupament. Són productes de la ruta biosintètica de l'àcid fenilpropanoic. Intervenen en la formació de pigments, en la protecció enfront de la radiació UV i en la defensa durant la interacció planta-patogen. Possiblement modifica l'acció de diferents hormones vegetals (auxines i citoquines). Causen l'activació dels gens bacterians implicats en la formació de nòduls (Rhizobium) i en la transformació de plantes (Agrobacterium).

Estructura general i classificació[modifica | modifica el codi]

Estructura i numeració dels flavonoides

Són compostos fenòlics diarilpropans units a una cadena de glúcids amb un esquelet C6-C3-C6. La majoria posseeixen com a estructura bàsica una 2-fenilbenzo-γ-pirona, també anomenada 2-fenil-γ-cromona, (3 cicles: un benzé (A) fusionat amb una pirona (C) i a la pirona se li uneix un grup fenil (B)). Tots els flavonoides posseeixen un carbonil a la posició 4 de l'anell C i les variacions es produeixen a les posicions 1, 2 i 3 del mateix anell. Són estructures hidroxilades a l'anell aromàtic i, per tant, són polifenòliques.

Classificació[modifica | modifica el codi]

  • Flavones: Tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3 amb un H a la posició 3.
  • Flavonols: Tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3 amb un grup hidroxil (OH) a la posició 3.
  • Flavanones: Tenen un H a la posició 3 però no tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3.
  • Flavanolols: Tenen un grup hidroxil (OH) a la posició 3 però no tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3.
  • Xalcones: Tenen l'anell C obert (entre C2 i O).
  • Isoflavonoides: L'anell B està unit a la posició 3 en comptes de la posició 2.

Propietats físicoquímiques[modifica | modifica el codi]

Són sòlids cristal·lins, solubles sent heteròsids en aigua i etanol i insolubles en dissolvents orgànics apolars. Les genines són solubles en èter, acetat d'etil, metanol, etc. i insolubles en aigua. Es dissolen fàcilment en solucions alcalines.

Els dissolvents utilitzats per a la seua extracció es trien en funció de la polaritat dels flavonoides:

  • Els mas polars (flavonols, aurasses, xalcones, flavones hidroxilades) acetona, aigua, alcohol o mescla d'aquests.
  • Els menys polars (genines metilades) s'extrauen amb cloroform, èter o acetat d'etil.

Molts flavonoides presenten fluorescència a la llum ultravioleta amb una radiació de 366nm que pot modificar-se en medi bàsic, amb agents quelants com el FeCl3 o AlCl3, etc.

Identificació[modifica | modifica el codi]

Generalment s'identifiquen per cromatografia de capa fina (CCF) amb revelat per UV però també hi ha altres mètodes com l'espectroscopia UV o les reaccions colorejades:

  • Reacció de la cianidina (amb Mg2+/HCl):
    • Color taronja: Flavones.
    • Color roig cirera: Flavonols.
    • Color violeta: Flavanones.
  • Reacció de Constantinescu (amb AlCl3): Color groc.
  • Reacció amb FeCl3: Color blau-verdós.
  • Ionització en medi bàsic (amb NaOH o NH3): Groc intens.

Propietats farmacològiques[modifica | modifica el codi]

Les espècies que contenen flavonoides tenen accions farmacològiques molt variades.

  • Acció vitamina P
  • Antihemorràgics
  • Antiarrítmics
  • Proctectors de la paret vascular o capilar
  • Antiespasmòdics
  • Diürètics i antiurèmics
  • Antiinflamatoris
  • Antiradicals lliures i antihepatotòxics
  • Antibacterians, antivírics i antifúngics

Drogues amb flavonoides[modifica | modifica el codi]

Planta Droga
Sòfora (Sophora japonica)
SSòfora
Botons florals
Blat sarraí (Fagopyrum esculentum)
Blat sarraí
Fulles
Eucaliptus (Eucalyptus macrorrhyncha)
Eucaliptus
Fulles
Ginkgo (Ginkgo biloba)
Ginkgo
Fulles
Card marià (Silybum marianum)
Card marià
Fruit

Vegeu també[modifica | modifica el codi]


Principals famíles bioquímiques
Àcids nucleics | Alcaloides | Aminoàcids | Carbohidrats | Carotenoides | Cofactors enzimàtics | Esteroides | Flavonoides | Glicòsids | Lípids | Pèptids | Policètids | Tetrapirrols | Terpens
Anàlegs d'àcids nucleics:   Anàlegs d'àcids nucleics :


A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Flavonoide Modifica l'enllaç a Wikidata