Naringenina

Naringenina

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	272,068 Da
Trobat en el tàxon	Ficus nervosa, Arabidopsis thaliana, Morera de paper, Chrysothamnus humilis, Chrysothamnus viscidiflorus, Cochlospermum gillivraei, Dalbergia stevensonii, Dendrobium densiflorum, cua de cavall petita, Garcinia multiflora, regalèssia, Gynerium sagittatum, Intsia bijuga, Lespedeza cyrtobotrya, Lupinus subcarnosus, Lupinus texensis, Maclura tinctoria, Millettia brandisiana, Mimosa tenuiflora, Piper crassinervium, Podocarpus fasciculus, Smallanthus fruticosus, guinder, Pseudotsuga sinensis var. sinensis, Pterocarpus marsupium, Rhynchosia beddomei, Swartzia polyphylla, Viscum coloratum, Xanthoceras sorbifolia, Anastatica hierochuntica, Cotoneaster orbicularis, Tef, Phlomis aurea, Stachys aegyptiaca, Thymus numidicus, Brosimum acutifolium, Chrysanthemum morifolium, Dalbergia parviflora, Paulònia, Monopteryx inpae, anet, api, bròcoli, Col de Milà, Brassica oleracea var. viridis, Capsicum annuum, coriandre, Fragaria, hisop, enciam, Lippia graveolens, Pomera comuna, camamilla, melissa, menta de bou, alfàbrega, julivert, Phaseolus vulgaris, anís, albercoquer, cirerer, prunera, riber negre, riber vermell, Rubus, sàlvia, Tilia tomentosa, Vaccinium vitis-idaea, Vitis vinifera, Elaeodendron croceum, Acer pictum, Actinidia chinensis var. hispida, Aeonium lindleyi, Cota palaestina, estragó, Aster koraiensis, Baccharis dracunculifolia, Baccharis salzmannii, Baccharis varians, Berchemia formosana, Betula maximowicziana, Camellia sinensis, Carapa guianensis, Alpinia zerumbet, poncem, Sudachi, Crotalaria assamica, Cycas circinalis, Ciques, Dracocephalum tanguticum, Mandevilla hirsuta, Entada phaseoloides, Helichrysum arenarium, Heliotropium sclerocarpum, Heliotropium taltalense, Mangle blanc, Maackia amurensis, Mabea caudata, Maclura pomifera, Dictam de Creta, Ormosia henryi, Paulownia coreana, Pittocaulon praecox, Pittocaulon velatum, Taronger trifoliat, Premna fulva, Pyracantha coccinea, Scalesia baurii, Smilax corbularia, Smilax excelsa, Steiractinia sodiroi, Wyethia angustifolia, cítric, Maclura cochinchinensis, Thymus, Baccharis retusa, Baccharis linearifolia, Wisteriopsis reticulata, Asarum sieboldii, magraner, Espàrrec, rave, Momordica charantia, Magnolia denudata, Magnolia liliiflora, Schnella guianensis, Crotalaria sericea, Crotalaria spectabilis, Heliotropium chenopodiaceum, Acacia speckii, Xerochrysum bracteatum, Aeschynanthus bracteatus, Tilia mandshurica, Artemisia crithmifolia, Actinidia chinensis var. deliciosa, Aranja, Apium graveolens var. dulce, Opuntia, genciana groga, Rosmarinus officinalis, estepa de muntanya, Colicosa, Couepia paraensis, Helichrysum armenium, Cryptomeria, Retama raetam, Gutierrezia microcephala, gatsaule, Combretum imberbe, Artemisia barrelieri, Inulanthera dregeana, Premna resinosa, presseguer, Juniperus chinensis, Spatholobus sinensis, mà de buda, Allagopappus viscosissimus, Carduus tenuiflorus, Chrysocephalum ambiguum, Prunus cornuta, Siparuna, alzineta, trèmol, Amargot, Ormosia monosperma, Senna tora, Inula salsoloides, Glycyrrhiza uralensis, Artemisia campestris, Salvia mexicana, Limonium sinense, Craspedolobium unijugum, Commiphora socotrana, Clinopodium laxiflorum, Smilax bracteata, Commiphora wightii, Amla, Viburnum cotinifolium, Aglaia rubiginosa, Heliotropium sinuatum, Salvia xalapensis, Diplostephium cinereum, Cyclopia intermedia, Sarcophyte sanguinea, Ambrosia bidentata, Chromolaena tyleri, Lamyropsis cynaroides, Ficus pumila, Lychnophora ericoides, Baccharis brachylaenoides var. ligustrina, Achyrocline flaccida, sorgo bicolor, Teucrium gnaphalodes, pebrella, mongeta azuki, Centromadia fitchii, Deinandra arida, Deinandra lobbii, Deinandra paniculata, Deinandra pentactis, Deinandra streetsii, Sinningia cardinalis, cigró, Cedre de l'Himàlaia, Adenothamnus validus, Antiphiona fragrans, Streptomyces halstedii, Prunus davidiana, Berchemia racemosa, Plazia daphnoides, Chromolaena connivens, Citrus nobilis, Baccharis heterophylla, soia, violer bord, Glycyrrhiza echinata, civada, blavet, Medicago truncatula, Phlomis floccosa, Populus tomentosa, Populus tristis, Bahiopsis laciniata, Populus cathayana, Populus balsamifera, Populus deltoides, Xanthorrhoea glauca, Xanthorrhoea fulva, Syzygium jambos, bedoll pubescent, bedoll comú, Thymus herba-barona, Artemisia argyi, Deinandra corymbosa, Deinandra kelloggii, Deinandra pallida, Streptomyces graminofaciens, Craspedolobium schochii, Deinandra minthornii, Antiphiona pinnatisecta, Inulanthera calva, Deinandra halliana, Populus tremuloides, Populus szechuanica, all, fonoll, pruenga de jardí, Panax, llúpol, pèsol, Psidium guajava, cocoter, Streptomyces venezuelae, Safranera, Goniothalamus dolichocarpus, Goniothalamus montanus, Citrus depressa, Glycyrrhiza inflata, Chamomilla recutita, Pomera, Berchemia floribunda, mandariner, Citrus × deliciosa, Maclura tricuspidata, Xanthoceras sorbifolium, Lippia origanoides, Populus candicans, tomàquet, farigola, sajolida silvestre, Taxus wallichiana, col, Kumquat, Populus trichocarpa, Crotalaria juncea, Flemingia macrophylla, Xerochrysum subundulatum, Satureja cuneifolia, Flemingia prostrata, Bracteantha acuminata, àlber i Propolis
Rol	anti-ulcer drug (en) i antagonista d'estrogen
Estructura química
Fórmula química	C₁₅H₁₂O₅
SMILES canònic	Model 2D C1C(OC2=CC(=CC(=C2C1=O)O)O)C3=CC=C(C=C3)O
SMILES isomèric	C1[C@H](OC2=CC(=CC(=C2C1=O)O)O)C3=CC=C(C=C3)O
Identificador InChI	Model 3D

La naringenina és una flavanona, un tipus de flavonoide que es considera que té efecte bioactiu en els humans com a antioxidant, eliminador de radicals lliures, antiinflamatori, promotor del metabolisme dels carbohidrats i modulador del sistema immunitari. És la flavonona predominant en l'aranja (Citrus x paradisi), també es troba en la farigola i altres plantes.

Efectes biològics

In vitro redueix el dany oxidatiu de l'ADN. La naringenina de l'aranja s'ha vist que té un efecte inhibidor en la isoforma CYP1A2 del citocrom P450 humà.

També s'ha comprovat que la naringenina reduix la producció de virus en hepatitis C.

Sembla que en ratolins modificats la naringenina els protegeix de l'obesitat en una dieta alta en greix.

També redueix el colesterol en rates de laboratori alimentades amb una dieta alta en colesterol.

Fonts

Aranja, taronja, pell de tomàquet i farigola però en tots els casos és difícil l'absorció per ingestió oral (en el millor dels casos només arriba al tracte intestinal un 15% de la naringenina.

Pot ser absorbida de pasta de tomàquet cuit.