Naringenina

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicNaringenina
Substància compost químic
Massa molecular 272,068 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₅H₁₂O₅
SMILES canònic
SMILES isomèric
InChI Model 3D
Identificadors
CAS 480-41-1
InChIKey FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N
PubChem 439246
AEPQ 207-550-2
ChEBI 17846 i 44288
KEGG C00509
ChemSpider 388383
ChEMBL CHEMBL9352
UNII HN5425SBF2
DrugBank 03467
Infocard ECHA 100.006.865
HMDB HMDB02670
DSSTOX DTXSID1022392
RxNorm CUI 1368173
Beilstein 90699
MeSH C005273
Modifica dades a Wikidata

La naringenina és una flavanona, un tipus de flavonoide que es considera que té efecte bioactiu en els humans com a antioxidant, eliminador de radicals lliures, anti-inflamatori, promotor del metabolisme dels carbohidrats i modulador del sistema immunitari. És la flavonona predominant en l'aranja (Citrus x paradisi), també es troba en la farigola i altres plantes.[1]

Efectes biològics[modifica]

In vitro redueix el dany oxidatiu de l'ADN. La naringenina de l'aranja s'ha vist que té un efecte inhibidor en la isoforma CYP1A2 del citocrom P450 humà.[2]

També s'ha comprovat que la naringenina reduix la producció de virus en hepatitis C.[3]

Sembla que en ratolins modificats la naringenina els protegeix de l'obesitat en una dieta alta en greix.[4]

També redueix el colesterol en rates de laboratori alimentades amb una dieta alta en colesterol.[5]

Fonts[modifica]

Aranja, taronja, pell de tomàquet i farigola però en tots els casos és difícil l'absorció per ingestió oral (en el millor dels casos només arriba al tracte intestinal un 15% de la naringenina.

Pot ser absorbida de pasta de tomàquet cuit.[6]

Referències[modifica]

  1. [enllaç sense format] http://ajpgi.physiology.org/cgi/content/abstract/279/6/G1148 "Bioavailability of the flavanone naringenin and its glycosides in rats"
  2. Edwards DJ, Bernier SM «Inhibitory effect of grapefruit juice and its bitter principal, naringenin, on CYP1A2 dependent metabolism of caffeine in man». Life Sciences, 59, 13, 1996, pàg. 1025–1030. DOI: 10.1016/0024-3205(96)00417-1. PMC: 1381556. PMID: 8485024.
  3. Nahmias Y, Goldwasser J, Casali M, et al. «Apolipoprotein B-dependent hepatitis C virus secretion is inhibited by the grapefruit flavonoid naringenin». Hepatology, 47, 5, May 2008, pàg. 1437–45. DOI: 10.1002/hep.22197. PMID: 18393287.
  4. [enllaç sense format] http://diabetes.diabetesjournals.org/content/early/2009/07/09/db09-0634.abstract "Naringenin prevents dyslipidemia, apoB overproduction and hyperinsulinemia in LDL-receptor null mice with diet-induced insulin resistance"
  5. [enllaç sense format] http://content.karger.com/ProdukteDB/produkte.asp?Aktion=ShowFulltext&ArtikelNr=12783&Ausgabe=224614&ProduktNr=223977 Annals of Nutrition & Metabolism 1999;43:173-180 (DOI: 10.1159/000012783) "Cholesterol-Lowering Activity of Naringenin via Inhibition of 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl Coenzyme A Reductase and Acyl Coenzyme A:Cholesterol Acyltransferase in Rats"
  6. [enllaç sense format] http://jn.nutrition.org/cgi/content/full/132/11/3349 "Naringenin from Cooked Tomato Paste Is Bioavailable in Men"