n-Butanol
Butan-1-ol (nom sistemàtic) , n-Butanol, n-butil alcohol,normal butanol o n-alcohol butílic és un alcohol primari, que és un dels isòmers del butanol. La seva fòrmula molecular és C4H10O. Entre els seus isòmers es troben l’isobutanol, 2-butanol, i tert-butanol. És un dels alcohols que tenen més de dos carbonis i una significativa solubilitat dins l’aigua.
El n-Butanol apareix de forma natural com a producte menor de la fermentació alcohòlica dels sucres i altres carbohidrats,[1] i es troba en molts aliments i begudes.[2][3] Als Estats Units està permés el seu ús com saboritzant artificial,[4] es fa servir en la mantega, crema, fruits, rom,whiskey, gelats, caramels productes de panificació i licors.[5] També es fa servir en molts productes de consum.[2]
L’ús principal del n-butanol és industrial particularment per manufacturar acetat de butil (el qual és un saboritzant i un solvent industrial). S’obté de la indústria petroquímica a partir del propilè, cal rodi per fer-ho. La producció estimada, als Estats Units, per l’any 1997 va ser de 784.000 tones; a Europa Occidental 575.000 tones; al Japó 225.000 tones.[3]
Taula de continguts |
Altres usos [modifica]
n-Butanol és un ingredient de perfums com solvent per extreure oli essencial. També com extractor per produir antibiòtics, hormones,i vitamines; solvent per pintures, resines, tints, alcaloides, i càmfora. També en tèxtils, líquids de frens, neteja i repel·lents;la mineria, i tractament de la fusta.[6]
S’ha proposat lús del n-Butanol per substituir el gasoli i la gasolina. La manera més eficient de produir-lo fina ara és amb microorganismes del gènere Clostridium i s’estudia com fer-lo eficientment a través de la biomassa.
En les abelles [modifica]
La ferhomona d’alarma emesa per la glàndula de Koschevnikov de l’abella de la mel conté n-butanol.
En aliments [modifica]
El n-Butanol apareix de manera natural durant la fermentació en moltes begudes alcohòliques incloent la cervesa,[7] brandis de raïm,[8] vi,[9] i whisky.[10] S’ha detectat en els volàtils del cànem,[11] Arthocarpus heterophyllus),[12] llet tractada amb calor,[13] Cucumis melo (meló moscat),[14] formatge,[15] llavor de Vigna unguiculata',[16] i arròs cuit.[17]El n-Butanol també es forma durant els fregits en frgidora de l’oli de moresc, oli de cotó, trinoleïna i trioleïna.[18]
Metabolisme i toxicitat [modifica]
El n-Butanol s’absorbei ràpidament a través del tracte intestinal i un poc per la pell.[19] Es metabolitza completament en vertebrats de manera simila a l’etanol: La deshidrogenasa de l’alcohol el converteix a butiraldehid;després passa a àcid butíric per la deshidrogenasa de l’aldehid. L’àcid butíric pot ser completament metabolitzat a diòxid de carboni i aigua per la via de la β-oxidació. En rates de laboratori només el 0.03% de la dosi oral de 2000 mg/kg s’excreta en l’orina.[20]
La toxicitat aguda del n-butanol és relativament baixa, amb [[LD50]] oral de 2.290–4.360 mg/kg (en la rata els valor de l’etanol són 7000–15000 mg/kg).[3][21] A dosis subletals és un dpressor del sistema nerviós central de manera similar a l’etanol. La seva toxicitat sembla sis vegades superior a la de l’etanol .[22]
El n-butanol líquid és molt irritant pels ulls, [3]
El n-Butanol és de baixa toxicitat pels vertebrats i invertebrats, es degrada ràpidament i poc bioacumulatiu.[3] Però fa augmentar la demanda química d'oxigen associada amb la seva biodegradació.
Enllaços externs [modifica]
 |
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: N-Butanol  |
- ICSC|0111|01
- PGCH|0076
- SIDS|name=n-Butanol|id=71363
- EHC|65|name=Butanols: four isomers
- HSG|id=003|number=3|name=1-Butanol|date=1987|isbn=92-4-154365-6
Referències [modifica]
- ↑ Hazelwood, Lucie A.; Daran, Jean-Marc & van Maris, Antonius J. A. et al. (2008), "The Ehrlich pathway for fusel alcohol production: a century of research on Saccharomyces cerevisiae metabolism", Appl. Environ. Microbiol. 74 (8): 2259–66, doi:10.1128/AEM.02625-07, <http://aem.asm.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=18281432>.
- ↑ 2,0 2,1 Plantilla:EHC-ref.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Plantilla:SIDS-ref.
- ↑ 21 C.F.R. § 172.515; 42 FR 14491, Mar. 15, 1977, as amended.
- ↑ Hall, R. L. & Oser, B. L. (1965), "Recent progress in the consideration of flavouring ingredients under the food additives amendement. III. Gras substances", Food Technol.: 151, cited in Plantilla:EHC-ref.
- ↑ Amundsen, J.; R. J. Goodwin & W. H. Wetzel, "Water-soluble pentachlorophenol and tetrachlorophenol wood-treating systems", ZA 7801031, published 28 Feb. 1979.
- ↑ Bonte, W. (1979), "Congener substances in German and foreign beers", Blutalkohol 16: 108–24, cited in Plantilla:EHC-ref.
- ↑ Schreier, Peter; Drawert, Friedrich & Winkler, Friedrich (1979), "Composition of neutral volatile constituents in grape brandies", J. Agric. Food Chem. 27 (2): 365–72, DOI 10.1021/jf60222a031.
- ↑ Bonte, W. (1978), "Congener content of wine and similar beverages", Blutalkohol 15: 392–404, cited in Plantilla:EHC-ref.
- ↑ Postel, W. & Adam, L. (1978), "Gas chromatographic characterization of whiskey. III. Irish whiskey", Branntweinwirtschaft 118: 404–7, cited in Plantilla:EHC-ref.
- ↑ Tressl, Roland; Friese, Lothar & Fendesack, Friedrich et al. (1978), "Studies of the volatile composition of hops during storage", J. Agric. Food Chem. 26 (6): 1426–30, DOI 10.1021/jf60220a036.
- ↑ Swords, G.; Bobbio, P. A. & Hunter, G. L. K. (1978), "Volatile constituents of jack fruit (Arthocarpus heterophyllus)", J. Food Sci. 43 (2): 639–40, DOI 10.1111/j.1365-2621.1978.tb02375.x.
- ↑ Jaddou, Haytham A.; Pavey, John A. & Manning, Donald J. (1978), "Chemical analysis of flavor volatiles in heat-treated milks", J. Dairy Res. 45 (3): 391–403, DOI 10.1017/S0022029900016617.
- ↑ Yabumoto, K.; Yamaguchi, M. & Jennings, W. G. (1978), "Production of volatile compounds by Muskmelon, Cucumis melo", Food Chem. 3 (1): 7–16, DOI 10.1016/0308-8146(78)90042-0.
- ↑ Dumont, Jean Pierre & Adda, Jacques (1978), "Occurrence of sesquiterpones in mountain cheese volatiles", J. Agric. Food Chem. 26 (2): 364–67, DOI 10.1021/jf60216a037.
- ↑ Fisher, Gordon S.; Legendre, Michael G. & Lovgren, Norman V. et al. (1979), "Volatile constituents of southernpea seed [Vigna unguiculata (L.) Walp.]", J. Agric. Food Chem. 27 (1): 7–11, DOI 10.1021/jf60221a040.
- ↑ Yajima, Izumi; Yanai, Tetsuya & Nakamura, Mikio et al. (1978), "Volatile flavor components of cooked rice", Agric. Biol. Chem. 42 (6): 1229–33, <http://www.journalarchive.jst.go.jp/jnlpdf.php?cdjournal=bbb1961&cdvol=42&noissue=6&startpage=1229&lang=en&from=jnlabstract>.
- ↑ Chang, S. S.; Peterson, K. J. & Ho, C. (1978), "Chemical reactions involved in the deep-fat frying of foods", J. Am. Oil Chem. Soc.: 718–27, cited in Plantilla:EHC-ref.
- ↑ Theorell, Hugo; Bonnichsen, Roger & Holtermann, Hugo et al. (1951), "Studies on Liver Alcohol Dehydrogenase I. Equilibria and Initial Reaction Velocities", Acta. Chem. Scand. 5: 1105–26, doi:10.3891/acta.chem.scand.05-1105, <http://actachemscand.dk/pdf/acta_vol_05_p1105-1126.pdf>. Winer, Alfred D.; Nurmikko, V. & Hartiala, K. et al. (1958), "A Note of the Substrate Specificity of Horse Liver Alcohol Dehydrogenase", Acta. Chem. Scand. 12: 1695–96, doi:10.3891/acta.chem.scand.12-1695, <http://actachemscand.dk/pdf/acta_vol_12_p1695-1696.pdf>. Merritt, A. Donald & Tomkins, Gordon M. (1959), "Reversible Oxidation of Cyclic Secondary Alcohols by Liver Alcohol Degydrogenase", J. Biol. Chem. 234 (10): 2778–82, <http://www.jbc.org/cgi/reprint/234/10/2778>. von Wartburg, Jean-Pierre; Bethane, J. L. & Vallee, B. L. (1964), "Human Liver Alcohol Dehydrogenase: Kinetic and Physiochemical Properties", Biochemistry 3 (11): 1775–82, DOI 10.1021/bi00899a033.
- ↑ Gaillard, D. & Derache, R. (1965), "Métabilisation de différents alcools présents dans les biossons alcooliques chez le rat", Trav. Soc. Pharmacol. Montpellier 25: 541–62, cited in Plantilla:EHC-ref.
- ↑ Plantilla:SIDS-ref.
- ↑ McCreery, N. J. & Hunt, W. A. (1978), "Physico-chemical correlates of alcohol intoxication", Neuropharmacology 17 (7): 451–61, DOI 10.1016/0028-3908(78)90050-3.
