Urea: diferència entre les revisions
Correccions |
Ampliació Etiquetes: editor visual Disambiguation links |
||
| Línia 5: | Línia 5: | ||
== Història == |
== Història == |
||
[[Fitxer:Friedrich Wöhler Litho.jpg|esquerra|miniatura|Friedrich Wölher.]] |
[[Fitxer:Friedrich Wöhler Litho.jpg|esquerra|miniatura|Friedrich Wölher.]] |
||
La urea fou aïllada per primera vegada pel químic francès [[Hilaire Marin Rouelle|Hilaire Rouelle]] el [[1773]], de l'orina humana, de la de vaques i de la de cavalls.<ref>{{Ref-publicació|cognom=Roulle|nom=H.|article=Observations sur l'urine humaine, & sur celles de vache & de cheval, comparés ensemble|publicació=Journal de médecine, chirurgie, pharmacie, etc.|data=1773|pàgines=452-468|volum=40|url=https://books.google.es/books?id=qwcHAAAAcAAJ&printsec=frontcover&hl=ca&source=gbs_ge_summary_r&cad=0#v=onepage&q&f=false}}</ref> El 1799 fou nomenada «''urée»'', en català «urea», pels químics francesos [[Antoine François de Fourcroy]] (1755–1809) i [[Louis Nicolas Vauquelin]] (1763–1829),<ref>{{Ref-publicació|cognom=Fourcroy|nom=A.F.|article=EXTRAIT d'un premier mémoire des cit. Fourcroy et Vauquelin, pour servir à l'histoire naturelle chimique et médicinale de l'urine humaine,|publicació=Annales de Chimie|url=https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k6571198q/f54.item|data=18 juliol 1799|pàgines=48-71|cognom2=Vauquelin|nom2=L.N.}}</ref> |
La urea fou aïllada per primera vegada pel químic francès [[Hilaire Marin Rouelle|Hilaire Rouelle]] el [[1773]], de l'orina humana, de la de vaques i de la de cavalls.<ref>{{Ref-publicació|cognom=Roulle|nom=H.|article=Observations sur l'urine humaine, & sur celles de vache & de cheval, comparés ensemble|publicació=Journal de médecine, chirurgie, pharmacie, etc.|data=1773|pàgines=452-468|volum=40|url=https://books.google.es/books?id=qwcHAAAAcAAJ&printsec=frontcover&hl=ca&source=gbs_ge_summary_r&cad=0#v=onepage&q&f=false}}</ref> El 1799 fou nomenada «''urée»'', en català «urea», pels químics francesos [[Antoine François de Fourcroy]] (1755–1809) i [[Louis Nicolas Vauquelin]] (1763–1829),<ref>{{Ref-publicació|cognom=Fourcroy|nom=A.F.|article=EXTRAIT d'un premier mémoire des cit. Fourcroy et Vauquelin, pour servir à l'histoire naturelle chimique et médicinale de l'urine humaine,|publicació=Annales de Chimie|url=https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k6571198q/f54.item|data=18 juliol 1799|pàgines=48-71|cognom2=Vauquelin|nom2=L.N.}}</ref> a partir del francès «''urine''», 'orina', pel seu origen.<ref>{{Ref-publicació|cognom=Fourcroy|nom=A.F.|article=SUITE du 2e mémoire sur l'urine humaine, etc. par les cit. Fourcroy et Vauquelin,|publicació=Annales de Chimie|url=https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k6570879g/f119.item|data=22 octubre 1799|pàgines=113-162|cognom2=Vauquelin|nom2=L.N.}}</ref> |
||
Fou obtinguda sintèticament per primera vegada el [[1828]] pel químic alemany [[Friedrich Wöhler]] (1800–1882)<ref>{{Ref-publicació|article=Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/andp.18280880206|publicació=Annalen der Physik|data=1828|issn=1521-3889|pàgines=253–256|volum=88|exemplar=2|doi=10.1002/andp.18280880206|llengua=en|nom=F.|cognom=Wöhler}}</ref> fent reaccionar [[amoníac]] <chem>NH3</chem> amb [[àcid isociànic]] <chem>HOCN</chem>. En reaccionar formen isocianat d'amoni <chem>NH4OCN</chem> que es transforma en urea en ser escalfat:[[Fitxer:Urea Synthesis Woehler.png|300px|Síntesi de la urea|center]]Aquesta síntesi és molt important, ja que fou el primer compost orgànic sintetitzat a partir de composts inorgànics, cosa que representà una primera prova contra la força vital. Aquesta teoria suposava que les substàncies orgàniques només podien ser sintetitzades per organismes vius. |
|||
== Característiques == |
== Característiques == |
||
| ⚫ | |||
=== Propietats físiques === |
|||
La urea és un sòlid blanc inodor, que cristal·litza amb agulles llargues de densitat 1,335 g /cm³. Cristal·litza en el [[sistema tetragonal]]. Té un punt d'ebullició de 132,7 °C i es descompon en amoníac i àcid isociànic abans de bullir. És molt soluble en [[aigua]] (545 g/L) i soluble en [[etanol]], [[metanol]] i àcid acètic, lleugerament soluble en [[èter]] i [[cloroform]] i insoluble en [[benzè]].<ref>{{Ref-web|títol=Urea|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1176|consulta=2022-02-11|llengua=en|cognom=PubChem}}</ref> |
|||
=== Propietats químiques === |
|||
En dissolució presenta els següents equilibris: |
|||
<chem display="block">NH2CONH2 <=> NH4OCN <=> NH3 + HOCN</chem> |
|||
En dissolucions concentrades l'àcid isociànic reacciona amb la urea a relativament baixa temperatura per donar [[biuret]] <chem>NH2-CO-NH-CO-NH2</chem>, [[triuret]] <chem>NH2-CO-NH-CO-NH-CO-NH2</chem> i [[àcid cianúric]] <chem>(HNCO)3</chem>. A més temperatura dona [[guanidina]] <chem>CNH(NH2)2</chem>, ammelida <chem>C3N3(OH)2NH2</chem>, ammelina <chem>C3N3OH(NH2)2</chem> i [[melamina]] <chem>C3N3(NH2)3</chem>. |
|||
La urea reacciona amb els òxids de nitrogen en fase gasosa a altes temperatures (800–1 500 °C) i a més baixa temperatura en fase líquida per formar nitrogen <chem>N2</chem>, diòxid de carboni <chem>CO2</chem>i aigua <chem>H2O</chem>. Aquesta reacció s'empra per eliminar òxids de nitrogen de gasos de combustió als vehicles [[dièsel]] (additiu [[AdBlue]]) i a les indústries. En escalfar la dissolució d'urea es descompon en amoníac i l'àcid isociànic, i aquest reacciona amb l'aigua (hidròlisi) per donar més amoníac i diòxid de carboni:<ref>{{Ref-llibre|títol=Diesel engine management: systems and components|url=https://www.worldcat.org/oclc/884504346|data=2014|lloc=Wiesbaden|isbn=978-3-658-03981-3|cognom=Reif|nom=Konrad|editorial=Springer}}</ref> |
|||
<chem display="block">HCNO + H2O -> NH3 + CO2</chem> |
|||
L'amoníac és el reactiu que reacciona amb els òxids de nitrogen: |
|||
<chem display="block">4NO + 4NH3 + O2 -> 4N2 + 6H2O</chem><chem display="block">NO + NO2 + 2NH3 -> 2N2 + 3H2O</chem><chem display="block">6NO2 + 8NH3 -> 7N2 + 12H2O</chem> |
|||
Amb formaldehid la urea reacciona en condicions àcides per donar amines secundàries i terciàries amb els dos grups. En condiciona bàsiques dona dimetilol urea. |
|||
== Estat natural == |
|||
| ⚫ | Es troba abundantment en l'[[orina]], uns 9,3 grams/litre en l'orina humana, i és el principal producte terminal del [[metabolisme]] protídic en l'ésser humà i en els mamífers, i és excretada en grans quantitats per l'orina (''vegeu "[[aparell urinari]]"''). En quantitats menors, és present a la [[sang]], al [[fetge]], a la [[limfa]] i en els fluids serosos, i també en els [[excrement]]s dels peixos i molts altres animals. La urea es forma principalment al fetge com un producte final del metabolisme. |
||
[[Fitxer:Urea3D.png|miniatura|esquerra|Estructura 3D de la urea.]] |
[[Fitxer:Urea3D.png|miniatura|esquerra|Estructura 3D de la urea.]] |
||
| Línia 14: | Línia 38: | ||
El [[nitrogen]] de la urea, que constitueix la major part del nitrogen de l'orina, procedeix de la descomposició de les [[cèl·lules]] del cos però, sobretot, de les [[proteïnes]] dels aliments. La urea és present també en floridures dels fongs així com a les fulles i llavors de nombrosos llegums i cereals. |
El [[nitrogen]] de la urea, que constitueix la major part del nitrogen de l'orina, procedeix de la descomposició de les [[cèl·lules]] del cos però, sobretot, de les [[proteïnes]] dels aliments. La urea és present també en floridures dels fongs així com a les fulles i llavors de nombrosos llegums i cereals. |
||
== Ureotèlia == |
|||
La '''ureotèlia''' és aquella estratègia de gestió metabòlica del [[nitrogen]] en què determinats animals excreten '''urea''' com a principal catabòlit nitrogenat.<ref>{{ref-web|títol=Ureotelic|editor=Merriam-Webster.com|url=http://www.merriam-webster.com/medical/ureotelic|llengua=anglès}}</ref><ref>{{ref-web|títol=Ureotelic|editor=Mondofacto.com|url=http://www.mondofacto.com/facts/dictionary?ureotelic|llengua=anglès|consulta=2016-04-10|arxiuurl=https://web.archive.org/web/20100213065024/http://mondofacto.com/facts/dictionary?ureotelic|arxiudata=2010-02-13}}</ref> Generalment es produeix en animals que poden excretar suficient volum d'aigua o concentrar la urea en una considerable quantitat d'[[orina]]. Es produeix en [[mamífers]] (excepte el dàlmata){{CC|data=2020}}, [[rèptils]] aquàtics, [[amfibis]] i alguns [[peixos cartilaginosos]] (en aquest darrer cas retenen la urea en l'organisme per augmentar la pressió osmòtica).<ref name="sree">{{ref-llibre|autor=S. Sreekumar|títol=Basic Physiology|editorial=PHI Learning Pvt. Ltd.|any=2010|pàgina=180–181|isbn=9788120341074|url=http://books.google.cat.ph/books?id=IxYR9wTeXQgC&lpg=PA180&ots=cdNbQGQcv-&dq=Ammonotelic&pg=PA180#v=onepage&q&f=false|llengua=anglès}}{{Enllaç no actiu|bot=InternetArchiveBot |data=2021 }}</ref> En el [[fetge]] dels animals l'[[amoníac]] és destoxificat per formar urea la qual és força menys tòxica i pot romandre en el cos durant més temps sense causar-hi efectes nocius. Un gram d'urea requereix 50 ml d'aigua per ser excretada.<ref name="Rastogi1997">{{ref-llibre|cognom=Rastogi|nom=V. B.|títol=Modern Biology|url=http://books.google.cat/books?id=D-85x6Jhji0C&pg=PA177|any=1990|editorial=Pitambar Publishing|llengua=anglès|isbn=978-81-209-0496-5|pàgines=p. 173}}</ref> |
La '''ureotèlia''' és aquella estratègia de gestió metabòlica del [[nitrogen]] en què determinats animals excreten '''urea''' com a principal catabòlit nitrogenat.<ref>{{ref-web|títol=Ureotelic|editor=Merriam-Webster.com|url=http://www.merriam-webster.com/medical/ureotelic|llengua=anglès}}</ref><ref>{{ref-web|títol=Ureotelic|editor=Mondofacto.com|url=http://www.mondofacto.com/facts/dictionary?ureotelic|llengua=anglès|consulta=2016-04-10|arxiuurl=https://web.archive.org/web/20100213065024/http://mondofacto.com/facts/dictionary?ureotelic|arxiudata=2010-02-13}}</ref> Generalment es produeix en animals que poden excretar suficient volum d'aigua o concentrar la urea en una considerable quantitat d'[[orina]]. Es produeix en [[mamífers]] (excepte el dàlmata){{CC|data=2020}}, [[rèptils]] aquàtics, [[amfibis]] i alguns [[peixos cartilaginosos]] (en aquest darrer cas retenen la urea en l'organisme per augmentar la pressió osmòtica).<ref name="sree">{{ref-llibre|autor=S. Sreekumar|títol=Basic Physiology|editorial=PHI Learning Pvt. Ltd.|any=2010|pàgina=180–181|isbn=9788120341074|url=http://books.google.cat.ph/books?id=IxYR9wTeXQgC&lpg=PA180&ots=cdNbQGQcv-&dq=Ammonotelic&pg=PA180#v=onepage&q&f=false|llengua=anglès}}{{Enllaç no actiu|bot=InternetArchiveBot |data=2021 }}</ref> En el [[fetge]] dels animals l'[[amoníac]] és destoxificat per formar urea la qual és força menys tòxica i pot romandre en el cos durant més temps sense causar-hi efectes nocius. Un gram d'urea requereix 50 ml d'aigua per ser excretada.<ref name="Rastogi1997">{{ref-llibre|cognom=Rastogi|nom=V. B.|títol=Modern Biology|url=http://books.google.cat/books?id=D-85x6Jhji0C&pg=PA177|any=1990|editorial=Pitambar Publishing|llengua=anglès|isbn=978-81-209-0496-5|pàgines=p. 173}}</ref> |
||
== Usos == |
== Usos == |
||
Revisió del 11:53, 11 feb 2022
  | |
| Substància química | tipus d'entitat química |
|---|---|
| Massa molecular | 60,032 Da |
| Trobat en el tàxon | ésser humà, Panaeolus cyanescens, Panaeolus goossensiae, anel·lària, Panaeolus antillarum, flammulina, Heteropolygonatum alte-lobatum, Daphnia magna, banya del sègol, Copelandia, Caenorhabditis elegans, Phaseolus vulgaris, fava, magraner, tomàquet, Ascochyta medicaginicola, escheríchia coli i Chlamydomonas reinhardtii
|
| Rol | metabòlit primari |
| Estructura química | |
| Fórmula química | CH₄N₂O |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 1,32 g/cm³ |
| PKa | 0,18 |
| Punt de fusió | 132,7 °C 134 °C |
| Punt d'ebullició | 174 °C |
| Entalpia estàndard de formació | −333,3 kJ/mol |
| Cristal·lografia | |
| Sistema cristal·lí | sistema tetragonal |
| Altres | |
| amargor | |
La urea és un compost químic cristal·lí, incolor, de fórmula , present en l'orina dels mamífers. El seu nom sistemàtic és metandiamida. El procés bàsic d'obtenció de la urea s'anomena síntesi de Wöhler en honor d'aquest químic. També se n'ha trobat a les naturals, sent considerada un mineral que pertany a la classe dels minerals orgànics; també s'anomena urea.
Història
La urea fou aïllada per primera vegada pel químic francès Hilaire Rouelle el 1773, de l'orina humana, de la de vaques i de la de cavalls.[1] El 1799 fou nomenada «urée», en català «urea», pels químics francesos Antoine François de Fourcroy (1755–1809) i Louis Nicolas Vauquelin (1763–1829),[2] a partir del francès «urine», 'orina', pel seu origen.[3]
Fou obtinguda sintèticament per primera vegada el 1828 pel químic alemany Friedrich Wöhler (1800–1882)[4] fent reaccionar amoníac amb àcid isociànic . En reaccionar formen isocianat d'amoni que es transforma en urea en ser escalfat:
Aquesta síntesi és molt important, ja que fou el primer compost orgànic sintetitzat a partir de composts inorgànics, cosa que representà una primera prova contra la força vital. Aquesta teoria suposava que les substàncies orgàniques només podien ser sintetitzades per organismes vius.
Característiques
Propietats físiques
La urea és un sòlid blanc inodor, que cristal·litza amb agulles llargues de densitat 1,335 g /cm³. Cristal·litza en el sistema tetragonal. Té un punt d'ebullició de 132,7 °C i es descompon en amoníac i àcid isociànic abans de bullir. És molt soluble en aigua (545 g/L) i soluble en etanol, metanol i àcid acètic, lleugerament soluble en èter i cloroform i insoluble en benzè.[5]
Propietats químiques
En dissolució presenta els següents equilibris:
En dissolucions concentrades l'àcid isociànic reacciona amb la urea a relativament baixa temperatura per donar biuret , triuret i àcid cianúric . A més temperatura dona guanidina , ammelida , ammelina i melamina .
La urea reacciona amb els òxids de nitrogen en fase gasosa a altes temperatures (800–1 500 °C) i a més baixa temperatura en fase líquida per formar nitrogen , diòxid de carboni i aigua . Aquesta reacció s'empra per eliminar òxids de nitrogen de gasos de combustió als vehicles dièsel (additiu AdBlue) i a les indústries. En escalfar la dissolució d'urea es descompon en amoníac i l'àcid isociànic, i aquest reacciona amb l'aigua (hidròlisi) per donar més amoníac i diòxid de carboni:[6]
L'amoníac és el reactiu que reacciona amb els òxids de nitrogen:
Amb formaldehid la urea reacciona en condicions àcides per donar amines secundàries i terciàries amb els dos grups. En condiciona bàsiques dona dimetilol urea.
Estat natural
Es troba abundantment en l'orina, uns 9,3 grams/litre en l'orina humana, i és el principal producte terminal del metabolisme protídic en l'ésser humà i en els mamífers, i és excretada en grans quantitats per l'orina (vegeu "aparell urinari"). En quantitats menors, és present a la sang, al fetge, a la limfa i en els fluids serosos, i també en els excrements dels peixos i molts altres animals. La urea es forma principalment al fetge com un producte final del metabolisme.
El nitrogen de la urea, que constitueix la major part del nitrogen de l'orina, procedeix de la descomposició de les cèl·lules del cos però, sobretot, de les proteïnes dels aliments. La urea és present també en floridures dels fongs així com a les fulles i llavors de nombrosos llegums i cereals.
La ureotèlia és aquella estratègia de gestió metabòlica del nitrogen en què determinats animals excreten urea com a principal catabòlit nitrogenat.[7][8] Generalment es produeix en animals que poden excretar suficient volum d'aigua o concentrar la urea en una considerable quantitat d'orina. Es produeix en mamífers (excepte el dàlmata), rèptils aquàtics, amfibis i alguns peixos cartilaginosos (en aquest darrer cas retenen la urea en l'organisme per augmentar la pressió osmòtica).[9] En el fetge dels animals l'amoníac és destoxificat per formar urea la qual és força menys tòxica i pot romandre en el cos durant més temps sense causar-hi efectes nocius. Un gram d'urea requereix 50 ml d'aigua per ser excretada.[10]
Usos
A causa del seu alt contingut en nitrogen, la urea preparada comercialment s'utilitza en la fabricació de fertilitzants agrícoles. S'utilitza també com a estabilitzador en explosius de nitrocel·lulosa i és un component bàsic de les resines preparades sintèticament.
En agricultura
Més del 90% de la producció mundial d'urea es destina a fertilitzant en agricultura. La urea té el contingut de nitrogen més alt entre tots els adobs químics sòlids d'ús comú en agricultura. Per tant té els costos de transport més baixos per unitat de nitrogen nutrient. L'estàndard com a fertilitzant és 46-0-0 (46% de nitrogen, 0% de fòsfor, 0% de potassi).{ICIS}
Molts bacteris dels sòls tenen l'enzim ureasa, el qual catalitza la conversió d'una molècula d'urea i una altra d'aigua en dues molècules d'amoniac i una de diòxid de carboni (CO(NH2)2 + H2O > 2NH3 + CO₂), així els adobs amb urea ràpidament es transformen a la forma amoniacal en els sòls. Entre els bacteris del sòl que tenen ureasa hi ha els Nitrosomonas que fan el procés de la nitrificació.[11] Els bacteris que oxiden el nitrit a nitrat es troben els Nitrobacter, el qual és molt mòbil en els sòls i provoca contaminació de les aigües. L'amoni i el nitrat s'absorbeixen ràpidament per les plantes i és la font principal de nitrogen per al seu creixement. També es fa servir urea en moltes formulacions d'adobs químics. Com que la urea és molt soluble en aigua, es fa servir com adob líquid en combinació amb el nitrat d'amoni.
La impuresa més comuna en la urea és el biuret, el qual perjudica el creixement de les plantes.
La urea s'aplica normalment en una proporció de 40 a 300 kg/ha. No és compatible amb altres adobs.
Aplicada com adob foliar es fa en concentracions de 0,5% al 2,0% i amb baix contingut de biuret.
Indústria química
És el material de partida per fabricar molts productes com
- Diversos plàstics, especialment les resines d'urea-formaldehid.
- Diversos adhesius, com els d'urea-formaldeid o de resina urea-melanina-formaldehid.
- Cianat de potassi.
Explosius
La urea es pot fer servir per fabricar nitrat d'urea, altament explosiva.
Automòbils
La urea es fa servir en les reaccions de reducció no catalítica selectiva (SNCR) i la reducció catalítica selectiva (SCR) per reduir l'òxid de nitrogen provinent de la combustió del combustible dièsel i del gas natural.
Altres usos comercials
- Un estabilitzador en els explosius de nitrocel·lulosa
- Un component de la nutrició per animals
- Una alternativa no corrosiva per la sal emprada en les carreteres contra les glaçades
- Un additiu saboritzant per les cigarretes
- Un ingredient d'algunes cremes per a la pell,[12] humidicador i condicionador del cabell
- Un ingredient en molts productes per a blanquejar les dents
En laboratori
La urea a onentracions de fins a 10 M és un poderós desnaturalitzador de proteïnes i això serveix per incrementar la solubilitat d'algunes proteïnes. Una mescla d'urea i clorur de colina es fa servir com un solvent.
Es pot fer servir urea com a font d'hidrogen en cèl·lules de combustible.[13]
En medicina
Una crema amb urea rehidrata la pell. La urea al 40% està indicada en la psoriasi, xerosi, onicomicosi, èczema, queratosi, queratoderma, i durícies de la pell. La urea al 40% "dissol la matriu intercel·lular"[14] de la placa de les ungles sense afectar-ne les parts sanes.
La injecció d'urea es fa servir per provocar l'avortament.
El contingut d'urea en la sang es mesura com a marcador de la funció renal,
També serveix per detectar en l'alè la presència del bacteri Helicobacter pylori associat amb úlceres pèptiques.
Anàlisi
La urea es quantifica ràpidament a través de diversos mètodes com és el mètode colorimètric monoxim diacetil i la reacció de Berthelot.[15]
Referències
 |
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Urea |
- ↑ Roulle, H. «Observations sur l'urine humaine, & sur celles de vache & de cheval, comparés ensemble». Journal de médecine, chirurgie, pharmacie, etc., 40, 1773, pàg. 452-468.
- ↑ Fourcroy, A.F.; Vauquelin, L.N. «EXTRAIT d'un premier mémoire des cit. Fourcroy et Vauquelin, pour servir à l'histoire naturelle chimique et médicinale de l'urine humaine,». Annales de Chimie, 18-07-1799, pàg. 48-71.
- ↑ Fourcroy, A.F.; Vauquelin, L.N. «SUITE du 2e mémoire sur l'urine humaine, etc. par les cit. Fourcroy et Vauquelin,». Annales de Chimie, 22-10-1799, pàg. 113-162.
- ↑ Wöhler, F. «Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs» (en anglès). Annalen der Physik, 88, 2, 1828, pàg. 253–256. DOI: 10.1002/andp.18280880206. ISSN: 1521-3889.
- ↑ PubChem. «Urea» (en anglès). [Consulta: 11 febrer 2022].
- ↑ Reif, Konrad. Diesel engine management: systems and components. Wiesbaden: Springer, 2014. ISBN 978-3-658-03981-3.
- ↑ «Ureotelic» (en anglès). Merriam-Webster.com.
- ↑ «Ureotelic» (en anglès). Mondofacto.com. Arxivat de l'original el 2010-02-13. [Consulta: 10 abril 2016].
- ↑ S. Sreekumar. Basic Physiology (en anglès). PHI Learning Pvt. Ltd., 2010, p. 180–181. ISBN 9788120341074.[Enllaç no actiu]
- ↑ Rastogi, V. B.. Modern Biology (en anglès). Pitambar Publishing, 1990, p. 173. ISBN 978-81-209-0496-5.
- ↑ Marsh, K. L., G. K. Sims, and R. L. Mulvaney. 2005. Availability of urea to autotrophic ammonia-oxidizing bacteria as related to the fate of 14C- and 15N-labeled urea added to soil. Biol. Fert. Soil. 42:137-145.
- ↑ www.dooyoo.co.uk. «Lacura Multi Intensive Serum - Review - Excellent value for money - Lacura Multi Intensive Serum "Aqua complete"». Dooyoo.co.uk, 19-06-2009. [Consulta: 28 desembre 2010].
- ↑ «Researchers develop urea fuel cell.». Arxivat de l'original el 2017-06-29. [Consulta: 5 febrer 2012].
- ↑ «UriSec 40 How it Works». Odan Laboratories, gener 2009. Arxivat de l'original el 2 de febrer 2011. [Consulta: 15 febrer 2011].
- ↑ Baumgartner, M., M. Flöck, P. Winter, W. Lu, and W. Baumgartner. 2005. Evaluation of flow injection analysis for determination of urea in sheep's and cow's milk. Acta Veterinaria Hungarica. 50 (3): 263-271.