Àcid punícic: diferència entre les revisions

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Contingut suprimit Contingut afegit
Referències
Activitat biológica
Línia 1: Línia 1:
{{ICQ}}
{{ICQ}}
L''''àcid punícic''', i de nom sistemàtic '''àcid (9''Z'',11''E'',13''Z'')-octadecatri-9,11,13-enoic''', és un [[àcid carboxílic]] polinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és <chem>C18H30O2</chem>. A [[bioquímica]] és considerat un [[àcid gras]] ω-5, ja que té un [[doble enllaç]] C=C situat entre el carboni 5 i el 6 començant per l'extrem oposat al [[grup carboxil]], i se simbolitza per C18:3n-5 i DPA, que fa referència a que té en total tres enllaços dobles C=C, dos d'ells en conformació ''cis'' i l'altre en ''trans''.
L''''àcid punícic''', i de nom sistemàtic '''àcid (9''Z'',11''E'',13''Z'')-octadecatri-9,11,13-enoic''', és un [[àcid carboxílic]] polinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és <chem>C18H30O2</chem>. A [[bioquímica]] és considerat un [[àcid gras]] ω-5, ja que té un [[doble enllaç]] C=C situat entre el carboni 5 i el 6 començant per l'extrem oposat al [[grup carboxil]], i se simbolitza per C18:3n-5 i PA, que fa referència a que té en total tres enllaços dobles C=C, dos d'ells en conformació ''cis'' i l'altre en ''trans'', disposats de forma alternada.
[[Fitxer:Pomegranate02 edit.jpg|esquerra|miniatura|Magrana mostrant el seus fruits]]
[[Fitxer:Pomegranate02 edit.jpg|esquerra|miniatura|Magrana mostrant el seus fruits]]
A temperatura ambient és un sòlid que fon a 43,5–44 °C, la seva [[densitat]] entre 4 °C i 50 °C val 0,9025 g/cm<sup>3</sup>, el seu [[índex de refracció]] a 50 °C té un valor d'1,5113. És soluble en [[etanol]], [[pentà]] i [[èter de petroli]]. Fou aïllat per primera vegada de l'oli de llavor de [[Magraner|magrana]] (''Punica granatum'') el 1935 per part dels científics japonesos Y. Toyama i T. Tsuchiya.<ref>{{Ref-publicació|cognom=Toyama|nom=Y.|cognom2=Tsuchiya|nom2=T.|article=A new stereoisomer of eleostearic acid in pomegranate seed oil|publicació=J. Soc. Chem. Ind. Japan B|url=|data=1935|pàgines=}}</ref> Aquest fet fou confirmat més tard per una nova investigació dels japonesos Y. Toyama i K. Hozaki i també per altres investigadors.<ref>{{Ref-publicació|cognom=AHLERS|nom=N. H. E.|cognom2=DENNISON|nom2=A. C.|cognom3=O'NEILL|nom3=L. A.|article=Spectroscopic Examination of Punicic Acid|publicació=Nature|llengua=En|url=http://www.nature.com/doifinder/10.1038/1731045a0|volum=173|exemplar=4413|data=1954/05|pàgines=1045–1046|doi=10.1038/1731045a0|issn=1476-4687}}</ref> De forma natural hom el troba a l'oli de les llavors de [[Magraner|magrana]] (''Punica granatum'') d'on prové el seu nom comú ''àcid punícic'' i en altres olis de llavors (''[[Cayaponia africana]]'', 38 %; ''[[Cyclanthera explodens]]'', 26 %;<ref name=":0">{{Ref-publicació|cognom=Chisholm|nom=Mary J.|cognom2=Hopkins|nom2=C. Y.|article=Conjugated fatty acids in some cucurbitaceae seed oils|publicació=Canadian Journal of Biochemistry|url=http://www.nrcresearchpress.com/doi/10.1139/o67-125|volum=45|exemplar=7|data=1967-07-01|pàgines=1081–1086|doi=10.1139/o67-125|issn=0008-4018}}</ref> ''[[Catalpa speciosa]];'' ''[[Chilopsis linearis]]'').<ref name=":0" />
A temperatura ambient és un sòlid que fon a 43,5–44 °C, la seva [[densitat]] entre 4 °C i 50 °C val 0,9025 g/cm<sup>3</sup>, el seu [[índex de refracció]] a 50 °C té un valor d'1,5113. És soluble en [[etanol]], [[pentà]] i [[èter de petroli]]. Fou aïllat per primera vegada de l'oli de llavor de [[Magraner|magrana]] (''Punica granatum'') el 1935 per part dels científics japonesos Y. Toyama i T. Tsuchiya.<ref>{{Ref-publicació|cognom=Toyama|nom=Y.|cognom2=Tsuchiya|nom2=T.|article=A new stereoisomer of eleostearic acid in pomegranate seed oil|publicació=J. Soc. Chem. Ind. Japan B|url=|data=1935|pàgines=}}</ref> Aquest fet fou confirmat més tard per una nova investigació dels japonesos Y. Toyama i K. Hozaki i també per altres investigadors.<ref>{{Ref-publicació|cognom=AHLERS|nom=N. H. E.|cognom2=DENNISON|nom2=A. C.|cognom3=O'NEILL|nom3=L. A.|article=Spectroscopic Examination of Punicic Acid|publicació=Nature|llengua=En|url=http://www.nature.com/doifinder/10.1038/1731045a0|volum=173|exemplar=4413|data=1954/05|pàgines=1045–1046|doi=10.1038/1731045a0|issn=1476-4687}}</ref> De forma natural hom el troba a l'oli de les llavors de [[Magraner|magrana]] (''Punica granatum'') d'on prové el seu nom comú ''àcid punícic'' i en altres olis de llavors (''[[Cayaponia africana]]'', 38 %; ''[[Cyclanthera explodens]]'', 26 %;<ref name=":0">{{Ref-publicació|cognom=Chisholm|nom=Mary J.|cognom2=Hopkins|nom2=C. Y.|article=Conjugated fatty acids in some cucurbitaceae seed oils|publicació=Canadian Journal of Biochemistry|url=http://www.nrcresearchpress.com/doi/10.1139/o67-125|volum=45|exemplar=7|data=1967-07-01|pàgines=1081–1086|doi=10.1139/o67-125|issn=0008-4018}}</ref> ''[[Catalpa speciosa]];'' ''[[Chilopsis linearis]]'').<ref name=":0" />


L'àcid punícic posseeix una àmplia gamma de propietats biològiques incloent [[Antidiabètic|antidiabètica]], antiobesitat, antiproliferativa i activitat [[anticarcinogènica]] contra diverses formes de [[càncer]].<ref>{{Ref-publicació|cognom=Aruna|nom=P.|cognom2=Venkataramanamma|nom2=D.|cognom3=Singh|nom3=Alok Kumar|cognom4=Singh|nom4=R.P.|article=Health Benefits of Punicic Acid: A Review|publicació=Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety|llengua=pt|url=http://doi.wiley.com/10.1111/1541-4337.12171|volum=15|exemplar=1|data=2016-01-01|pàgines=16–27|doi=10.1111/1541-4337.12171|issn=1541-4337}}</ref><ref>{{Ref-publicació|cognom=Shabbir|nom=Muhmmad Asim|cognom2=Khan|nom2=Moazzam Rafiq|cognom3=Saeed|nom3=Muhammad|cognom4=Pasha|nom4=Imran|cognom5=Khalil|nom5=Anees Ahmed|article=Punicic acid: A striking health substance to combat metabolic syndromes in humans|publicació=Lipids in Health and Disease|url=https://doi.org/10.1186/s12944-017-0489-3|volum=16|data=2017-05-30|pàgines=99|doi=10.1186/s12944-017-0489-3|issn=1476-511X}}</ref>



== Referències ==
== Referències ==

Revisió del 23:34, 1 abr 2018

Infotaula de compost químicÀcid punícic
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular278,22458 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₁₈H₃₀O₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCCCC=CC=CC=CCCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CCCC/C=C\C=C\C=C/CCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'àcid punícic, i de nom sistemàtic àcid (9Z,11E,13Z)-octadecatri-9,11,13-enoic, és un àcid carboxílic polinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . A bioquímica és considerat un àcid gras ω-5, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 5 i el 6 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C18:3n-5 i PA, que fa referència a que té en total tres enllaços dobles C=C, dos d'ells en conformació cis i l'altre en trans, disposats de forma alternada.

Magrana mostrant el seus fruits

A temperatura ambient és un sòlid que fon a 43,5–44 °C, la seva densitat entre 4 °C i 50 °C val 0,9025 g/cm3, el seu índex de refracció a 50 °C té un valor d'1,5113. És soluble en etanol, pentà i èter de petroli. Fou aïllat per primera vegada de l'oli de llavor de magrana (Punica granatum) el 1935 per part dels científics japonesos Y. Toyama i T. Tsuchiya.[1] Aquest fet fou confirmat més tard per una nova investigació dels japonesos Y. Toyama i K. Hozaki i també per altres investigadors.[2] De forma natural hom el troba a l'oli de les llavors de magrana (Punica granatum) d'on prové el seu nom comú àcid punícic i en altres olis de llavors (Cayaponia africana, 38 %; Cyclanthera explodens, 26 %;[3] Catalpa speciosa; Chilopsis linearis).[3]

L'àcid punícic posseeix una àmplia gamma de propietats biològiques incloent antidiabètica, antiobesitat, antiproliferativa i activitat anticarcinogènica contra diverses formes de càncer.[4][5]

Referències

  1. Toyama, Y.; Tsuchiya, T. «A new stereoisomer of eleostearic acid in pomegranate seed oil». J. Soc. Chem. Ind. Japan B, 1935.
  2. AHLERS, N. H. E.; DENNISON, A. C.; O'NEILL, L. A. «Spectroscopic Examination of Punicic Acid» (en anglès). Nature, 173, 4413, 1954/05, pàg. 1045–1046. DOI: 10.1038/1731045a0. ISSN: 1476-4687.
  3. 3,0 3,1 Chisholm, Mary J.; Hopkins, C. Y. «Conjugated fatty acids in some cucurbitaceae seed oils». Canadian Journal of Biochemistry, 45, 7, 01-07-1967, pàg. 1081–1086. DOI: 10.1139/o67-125. ISSN: 0008-4018.
  4. Aruna, P.; Venkataramanamma, D.; Singh, Alok Kumar; Singh, R.P. «Health Benefits of Punicic Acid: A Review» (en portuguès). Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety, 15, 1, 01-01-2016, pàg. 16–27. DOI: 10.1111/1541-4337.12171. ISSN: 1541-4337.
  5. Shabbir, Muhmmad Asim; Khan, Moazzam Rafiq; Saeed, Muhammad; Pasha, Imran; Khalil, Anees Ahmed «Punicic acid: A striking health substance to combat metabolic syndromes in humans». Lipids in Health and Disease, 16, 30-05-2017, pàg. 99. DOI: 10.1186/s12944-017-0489-3. ISSN: 1476-511X.