Àcid lesqueròlic

Àcid lesqueròlic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	326,282095 Da
Trobat en el tàxon	Physaria fendleri
Estructura química
Fórmula química	C₂₀H₃₈O₃
SMILES canònic	Model 2D CCCCCCC(CC=CCCCCCCCCCC(=O)O)O
SMILES isomèric	CCCCCC[C@H](C/C=C\CCCCCCCCCC(=O)O)O
Identificador InChI	Model 3D

L'àcid lesqueròlic, de nom sistemàtic àcid (Z,14R)-14-hidroxiicos-11-enoic, és un àcid carboxílic amb de cadena lineal amb vint àtoms de carboni, un grup funcional hidroxil, ${\ce {C-OH}}$, al carboni 14, i un doble enllaç al carboni 11, la qual fórmula molecular és ${\ce {C20H38O3}}$. En bioquímica és considerat un àcid gras rar, ja que només se'l troba en algunes plantes del gènere Physaria (antigament Lesquerella).

L'oli de les llavors de Physaria chambersii en contenen un 51,6 %.

Fou aïllat per primer cop el 1961 per C.R. Smith i col·laboradors de l'oli de les llavors de la planta Lesquerella lasiocarpa, que en conté un 60,8 %, i del gènere de la qual en derivaren el nom comú àcid lesqueròlic. Posteriorment, s'ha aïllat en altres espècies del mateix gènere que també en contenen grans quantitats: Lesquerella pallida (84,6 %), Lesquerella lindheimeri (82,8 %), Lesquerella pallida (79,8 %), Lesquerella gracilis (64,8 %), i en moltes altres.

Es biosintetitza a partir de l'àcid ricinoleic, del qual n'és un homòleg, per acció d'una elongasa específica dels àcids grassos hidroxilats.