Àcid linoleic

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca

L'àcid linoleic és un àcid gras essencial per l'organisme humà. La seva fórmula química és CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6-COOH. L'àcid linoleic (LA) és una àcid gras omega 6 insaturat. És un líquid sense color. En la literatura fisiològica, és conegut com a 18:2(n-6). Químicament, l'àcid linoleic és un àcid carboxílic amb una cadena de 18 carbonis i dos dobles enllaços (insaturacions) de tipus cis. El primer enllaç doble està al sisè carboni des de l'extrem omega o final.

No s'ha de confondre amb l'àcid linolenic.

Etimologia[modifica | modifica el codi]

La paraula linoleic prové de la paraula grega “linon” (lli). Oleic vol dir de, relacionat amb, o derivat de l'oli o l'oliva o de o relacionat amb l'àcid oleic ja que quan es treu el enllaç doble omega-6 produeixes àcid oleic.

Característiques físiques i químiques[modifica | modifica el codi]

Propietats

Excepte on s'escriu específicament, les dades són dels materials en el seu estat estàndard, a 25°C i 100 kPa.

Fisiologia[modifica | modifica el codi]

L'àcid linoleic (LA) és un àcid gras poliinsaturat utilitzat en la biosíntesi de l'àcid arachidonic (AA) i també en algunes prostaglandines. Es troba en els lípids de la membrana cel·lular. És abundant en molts olis vegetals, especialment en llavors de rosella, càrtam i l'oli de gira-sol.

L'àcid linoleic és un membre del grup d'àcids grassos essencials (que l'home ha d'ingerir perquè el seu organisme no els sap produir) anomenats àcids grassos omega-6, anomenats així perquè són essencials a la dieta de tots els mamífers. Una deficiència d'omega-6 resulta en símptomes que inclouen cabell sec, pèrdua de cabell i dificultat per tancar ferides.

Metabolisme i eicosanoides[modifica | modifica el codi]

Metabolisme de l'àcid linoleic

El primer pas en el metabolisme de l'àcid linoleic (LA) és portat a terme per l'∆-6-desaturasa, que converteix el LA en gamma àcid linoleic (GLA). Hi ha evidències que demostren que els infants tenen deficiència de ∆-6-desaturasa pròpia, i per això han d'agafar-la a través de la llet materna. Els estudis mostren que els nadons alimentats amb llet materna tenen concentracions més altes de GLA, mentre que els nadons alimentats amb fórmula tenen concentracions més elevades de LA.

GLA és convertit en dihomo-àcid gamma-linolènic (ADGL), que és convertit en àcid araquidònic (AA). Un dels posibles destins de AA és convertir-se en un grup de metabòlits anomenats eicosanoides, un tipus de hormones paracrina. Els tres tipus de eicosanoides són prostaglandines, tromboxans i leucotriens. Els eicosanoides només són produïts a partir de AA i tendeixen a ser pro-inflamatòries. Per exemple: ambdós tromboxans i leucotriens B4 són eicosanoides vasoconstrictors i proagretoris. Un altre efecte clínic important és que els productes metabòlics oxidats de l'àcid linoleic com l'àcid 9-hidroxioctadecanoic i el 13-hidroxioctadecanoic també han demostrat activar TRPV1, el receptor de la capsaïcina, i a través d'això poden jugar un major paper a la hiperalgèsia i alodínia.

Un augment de la ingesta d'àcids grassos Omega-3 amb una disminució d'àcids grassos omega-6 s'ha demostrat que atenua la inflamació per la reducció de la producció d'aquests eicosanoides.

Un estudi monitoritzant dos grups de supervivents d'infart de miocardi va treure la conclusió de que la concentració de àcid alfa-linolenic estava incrementat en un 68% al grup experimental i que l'àcid linoleic estaba reduït en un 7%. Els supervivents d'un primer infart de miocardi assignats a una dieta mediterrània rica en àcid alfa-linolenic van tenir una taxa més baixa de recurrència, d'altres malalties cardíaques i de mortalitat.

Efectes negatius[modifica | modifica el codi]

Un estudi realitzat amb ratolins pel Centre Superior d'Investigacions Científiques (CSIC), coordinat per José Martínez-González i en col·laboració amb centres d'investigació de malalties cardiovasculars (Centre d'Investigació Cardiovascular de Barcelona i de l'Institut Català de Ciències Cardiovasculars, en col·laboració amb l'Institut Aragonès de Ciències de la Salut de Saragossa), mostra que els productes aprimadors amb àcid linoleic causen "verdaders estralls" al fetge dels ratolins. L'estudi encara no s'ha fet amb persones, però els investigadors esperen conseqüències semblantes.[1]

Possibles intervencions en malalties[modifica | modifica el codi]

  • Prevenció de càncer: un estudi fet amb ratolins ha demostrat que la ingesta de àcid linoleic conjugat (CLA) pot ajudar a prevenir el càncer als ratolins. L'estudi observava a un isòmer específic del LA i estudiava el seu efecte sobre el càncer induït per dimetilbenzeantracè. L'estudi suggeria un efecte significatiu de la ingesta de CLA en la reducció de carcinogènesi.
  • Fibrosi quística: com que els nens amb fibrosis quística pateixen de deficiència dels àcids grassos essencials per la malabsorció, va sorgir la hipòtesi que dosis altes de LA podrien ajudar en el creixement. L'estudi es feia sobre 2 grups d'infants amb fibrosis quística amb dietes amb 2 nivells diferents de LA. Es va demostrar que un suplement de LA tenia un efecte positiu en el creixement dels infants amb fibrosis quística, especialment entre els 6 i 9 primers mesos.
  • Dermatitis: és un dels primers signes d'una deficiència d'àcids grassos essencials en ambdós animals i humans. Fins a 1955, un dels tractaments més utilitzats per un èczema atòpic era una dosi alta de GLA.
  • Diabetis: un nombre de estudis han demostrat que els diabètics necessiten ingestes més altes de lo normal de LA. Com que els diabètics han demostrat tenir nivells per sobre de lo normal de LA mentre que tenien els nivells de GLA per sota, es creu que els diabètics tenen impediments en l'activitat de la Δ-6-desaturasa. Augments en la ingesta de LA han demostrat atenuar les complicacions diabètiques en moles estudis.

Usos industrials[modifica | modifica el codi]

L'àcid linoleic s'utilitza en la fabricació de sabons, emulsionants i olis de ràpid assecat. Una reducció de l'àcid linoleic produeix alcohol linoleil. L'àcid linoleic ha esdevingut cada vegada més popular a la indústria dels productes de bellesa per les seves propietats beneficioses per la pell. La recerca ens mostra possibles usos de l'àcid linoleic com anti-inflamatori, reductor d'acne i retenció d'humitat quan és aplicat tòpicament a la pell.

Fonts dietètiques[modifica | modifica el codi]

Fonts dietètiques

Vegeu també[modifica | modifica el codi]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Un estudi del CSIC revela que els productes aprimadors amb àcid linoleic causen estralls al fetge. Aquests articles provoquen inflamació, hiperglucèmia i arteriosclerosi. El Periódico, 9 de febrer de 2010

Bibliografia[modifica | modifica el codi]

^ Beare-Rogers (2001). "IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition" (pdf). Retrieved 2006-02-22. ^ Solubility of linoleic acid in methanol ^ Cunnane S, Anderson M (1 April 1997). "Pure linoleate deficiency in the rat: influence on growth, accumulation of n-6 polyunsaturates, and (1-14C) linoleate oxidation". J Lipid Res 38 (4): 805–12. PMID 9144095. Retrieved 2007-01-15. ^ Ruthig DJ & Meckling-Gill KA. (1 October 1999). "Both (n-3) and (n-6) fatty acids stimulate wound healing in the rat intestinal epithelial cell line, IEC-6". Journal of Nutrition 129 (10): 1791–8. PMID 10498749. Retrieved 2007-01-15. ^ a b c David F. Horrobin (1993).“Fatty acid metabolism in health and disease: the role of Δ-6-desaturase.” American Journal of Clinical Nutrition. 57: 732S-7S. ^ Piomelli, Daniele (2000). "Arachidonic Acid". Neuropsychopharmacology: The Fifth Generation of Progress. http://www.acnp.org/g4/GN401000059/Default.htm. Retrieved on 4/16/09. ^ Patwardhan AM, Scotland PE, Akopian AN, Hargreaves KM. (2009). Activation of TRPV1 in the spinal cord by oxidized linoleic acid metabolites contributes to inflammatory hyperalgesia. Proc Natl Acad Sci U S A. 2009 Nov 3;106(44):18820-4. PMID 19843694

^ John E. Kinsella, Belur Lokesh, and Richard A. Stone (1990) “Dietary n-3 polyunsatruated fatty acids and amelioration of cardiovascular disease: possible mechanisms.” American Journal of Clinical Nutrition. 52: 1-28.

^ Michel de Lorgeril, and Serge Renaud (6/11/94). “Mediterranean alpha-linolenic acid-rich diet in secondary prevention of coronary heart disease.” Lancet 343: 8911.

^ Mammary Cancer Prevention by Conjugated Dienoic Derivative of Linoleic Acid Cancer Research 51, 6118-6124, November 15, 1991

^ Effect of linoleic acid intake on growth of infants with cystic fibrosis, The American Journal of Clinical Nutrition, 1996, vol. 63, no5, p. 746-752.

^ "Plant oils: Topical application and anti-inflammatory effects (croton oil test)". Dermatol. Monatsschr 179: 173. 1993.

^ Letawe,; Letawe C, Boone M, Pierard GE (March 1998). "Digital image analysis of the effect of topically applied linoleic acid on acne microcomedones". Clinical & Experimental Dermatology 23 (2): 56–58. doi:10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x. PMID 9692305 : 9692305.

^ Darmstadt, G L; Darmstadt GL, Mao-Qiang M, Chi E, Saha SK, Ziboh VA, Black RE, Santosham M, Elias PM (2002). "Impact of topical oils on the skin barrier: possible implications for neonatal health in developing countries". Acta Paediatrica 91 (5): 546–554. doi:10.1080/080352502753711678.