Alfa-pinè

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicAlfa-pinè
(−)-alpha-pinene-3D-balls.png
Substància compost químic i alpha-pinene
Massa molecular 136,125201 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₀H₁₆
SMILES canònic
SMILES isomèric
InChI Model 3D
Identificadors
CAS 7785-26-4
InChIKey GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N
PubChem 440968
AEPQ 232-077-3
ChEBI 28660
KEGG C06308
ChemSpider 389795
ChEMBL CHEMBL3109297
UNII TZR3GM95PR
ZVG 491170
Infocard ECHA 100.001.175
HMDB HMDB35658
DSSTOX DTXSID2029290
Modifica dades a Wikidata

L'alfa-pinè (α-pinè) és un hidrocarbur alifàtic acíclic d'origen orgànic, pertanyent a la categoria dels terpens.[1] És un alquè i en la seva estructura hi conté un ciclobutà. A temperatura ambient, aquest monoterpè és un líquid incolor que es volatilitza amb facilitat. L'alfa-pinè un dels dos isòmers que existeixen del pinè, juntament amb el beta-pinè. Alhora, existeixen dos enantiòmers de l'alfa-pinè: el (+)-α-pinè (també R-α-pinè) i el (-)-α-pinè (també S-α-pinè). És un compost molt present en els olis essencials de les coníferes, especialment en els pins, però també es pot trobar en molts ordres de plantes pertanyents a classes com Liliòpsida o Magnoliòpsida. És, juntament amb el limonè, el terpè més àmpliament distribuït a la natura[2] i representa també un dels principals compostos orgànics volàtils emesos a l'atmosfera.

Biosíntesi[modifica]

Reacció de formació de l'alfa-pinè (i també el beta-pinè)

Com tots els monoterpens, prové de la ionització del substrat geranil pirofosfat per part d'una sintasa monoterpènica. L'alfa pinè, en ser un monoterpè cíclic, deriva del catió alfa-terpenil. Quan el catió alfa terpenil experimenta una addició de Markovnikov (ciclació 2,7) es converteix en el catió pinil, que en funció del protó que perdi es convertirà en alfa-pinè o bé en beta-pinè. Es coneixen diverses sintases terpèniques en plantes que generen alfa-pinè com a producte principal, com la CsTPS2 del Cannabis sativa, o la FvPINS de la maduixera.[3]


Química atmosfèrica[modifica]

L'alfa-pinè és emès en grans quantitats per la vegetació. En l'atmosfera, aquest compost reacciona amb l'ozó, el radical OH i el radical NO3,[4] donant lloca a espècies poc volàtils que en condensar-se en els aerosols existents, generen aerosols orgànics secundaris. Aquestes reaccions han estat demostrades al laboratori per múltiples monoterpens i sesquiterpens.[5][6] Els productes derivats de la interacció de l'alfa pinè amb l'atmosfera són el pinoaldehid, el norpinoaldehid, l'àcid pínic, l'acid pinònic i l'àcid pinàlic.

Usos i propietats[modifica]

Un ambient amb alfa-pinè ajuda a recuperar-se més ràpidament de la fatiga que un espai absent d'aquest compost.[7]

Referències[modifica]

  1. Simonsen, J. L. (1957) The Terpenes (2nd edition) Vol. 2 Cambridge:Cambridge University Press, pp 105-191.(anglès)
  2. Krasnobajew, 1984. Terpenoids.Biotechnology, vol 6a, Verlag Chemie(anglès)
  3. Jörg Degenhardt, Tobias G. Köllner, Jonathan Gershenzon, 2009. Monoterpene and sesquiterpene synthases and the origin of terpene skeletal diversity in plants. Phytochemistry 70 (2009) 1621–1637(anglès)
  4. IUPAC Subcommittee on Gas Kinetic Data Evaluation
  5. Odum, J. R., Hoffmann, T., Bowman, F., Collins, D., Flagan, R.C., Seinfeld, J. H. «Gas/particle partitioning and secondary organic aerosol yields». Environmental Science and Technology, 30, 8, 1996, pàg. 2580–2585. DOI: 10.1021/es950943+.(anglès)
  6. N. M. Donahue, K. M. Henry, T. F. Mentel, A. Kiendler-Scharr, C. Spindler, B. Bohn, T. Brauers, H. P. Dorn, H. Fuchs, R. Tillmann, A. Wahner, H. Saathoff, K.-H. Naumann, O. Mohler, T. Leisner, L. Muller, M.-C. Reinnig, T. Hoffmann, K. Salo, M. Hallquist, M. Frosch, M. Bilde, T. Tritscher, P. Barmet, A. P. Praplan, P. F. DeCarlo, J. Dommen, A. S. H. Prevot, U. Baltensperger «Aging of biogenic secondary organic aerosol via gas-phase OH radical reactions». Proceedings of the National Academy of Sciences, 2012. DOI: 10.1073/pnas.1115186109.(anglès)
  7. Ishikawa, A. and K. Shimagami(l984), Efficacy of fragrance in mental sanitation, Fragrance Journal No. 64, 32-35.(anglès)

Enllaços externs[modifica]

Pherobase:Llista de plantes que contenen alfa-pinè(anglès)