Alfa-pinè

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
α-pinè
Alpha-Pinene Isomers.svg
(+)-alpha-pinene-3D-balls.png
(+)-α-pinè
(−)-alpha-pinene-3D-balls.png
(−)-α-pinè
Noms
Nom IUPAC
(1S,5S)-2,6,6-Trimetilbiciclo[3.1.1]hept-2-è ((−)-α-Pinè)
Identificadors
80-56-8 sense especificar Symbol OK.svg1
7785-70-8 (+)-α-pinè
7785-26-4 (−)-α-pinè
ChEBI CHEBI:28660 Symbol OK.svg1
ChemSpider 389795 Symbol OK.svg1
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG C06308 Symbol OK.svg1
PubChem 440968
Número RTECS DT7000000 (isòmer no especif.)
UNII JPF3YI7O34 Symbol OK.svg1
Propietats
C10H16
Massa molar 136,24 g·mol−1
Aparença líquid incolor
Densitat 0.858 g/mL (líquid a 20 °C)
Punt de fusió −64 °C (−83 °F; 209 K)
Punt d'ebullició 155 °C (311 °F; 428 K)
Molt baix
Solubilitat en àcid acètic miscible
Solubilitat en etanol miscible
Solubilitat en acetona miscible
−50.7° (1S,5S-pinè)
Perills
Principals perills inflamable
Frases R R10 R20/21/22 R36/37/38 R43 R51
Frases S S16 S26 S36 S37 S60 S61
NFPA 704
codi d'inflamabilitat 2: Ha de ser escalfat moderadament o exposar-se a temperatures altes abans que ocorri la ignició. Punt d'inflamació entre 38 i 93 °C (100 i 200 °F). Per exemple, el combustible dièsel Codi de salut 1: L'exposició podria causar irritació però deixant només una lesió residual menor. Per exemple, la trementina Codi de reactivitat 0: Normalment estable, fins i tot sota condicions d'exposició al foc, i no és reactiu amb l'aigua. Per exemple, el nitrogen líquid Perill especial (blanc): sense codiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat 33 °C (91 °F; 306 K)
Compostos relacionats
Relacionats: alquè
β-pinè
Camfè
3-Carè
Limonè
Compostos relacionats
Borneol
Càmfora
Terpineol
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

L'alfa-pinè (α-pinè) és un hidrocarbur alifàtic acíclic d'origen orgànic, pertanyent a la categoria dels terpens.[1] És un alquè i en la seva estructura hi conté un ciclobutà. A temperatura ambient, aquest monoterpè és un líquid incolor que es volatilitza amb facilitat. L'alfa-pinè un dels dos isòmers que existeixen del pinè, juntament amb el beta-pinè. Alhora, existeixen dos enantiòmers de l'alfa-pinè: el (+)-α-pinè (també R-α-pinè) i el (-)-α-pinè (també S-α-pinè). És un compost molt present en els olis essencials de les coníferes, especialment en els pins, però també es pot trobar en molts ordres de plantes pertanyents a classes com Liliòpsida o Magnoliòpsida. És, juntament amb el limonè, el terpè més àmpliament distribuït a la natura[2] i representa també un dels principals compostos orgànics volàtils emesos a l'atmosfera.

Biosíntesi[modifica | modifica el codi]

Reacció de formació de l'alfa-pinè (i també el beta-pinè)

Com tots els monoterpens, prové de la ionització del substrat geranil pirofosfat per part d'una sintasa monoterpènica. L'alfa pinè, en ser un monoterpè cíclic, deriva del catió alfa-terpenil. Quan el catió alfa terpenil experimenta una addició de Markovnikov (ciclació 2,7) es converteix en el catió pinil, que en funció del protó que perdi es convertirà en alfa-pinè o bé en beta-pinè. Es coneixen diverses sintases terpèniques en plantes que generen alfa-pinè com a producte principal, com la CsTPS2 del Cannabis sativa, o la FvPINS de la maduixera.[3]


Química atmosfèrica[modifica | modifica el codi]

L'alfa-pinè és emès en grans quantitats per la vegetació. En l'atmosfera, aquest compost reacciona amb l'ozó, el radical OH i el radical NO3,[4] donant lloca a espècies poc volàtils que en condensar-se en els aerosols existents, generen aerosols orgànics secundaris. Aquestes reaccions han estat demostrades al laboratori per múltiples monoterpens i sesquiterpens.[5][6] Els productes derivats de la interacció de l'alfa pinè amb l'atmosfera són el pinoaldehid, el norpinoaldehid, l'àcid pínic, l'acid pinònic i l'àcid pinàlic.

Usos i propietats[modifica | modifica el codi]

Un ambient amb alfa-pinè ajuda a recuperar-se més ràpidament de la fatiga que un espai absent d'aquest compost.[7]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Simonsen, J. L. (1957) The Terpenes (2nd edition) Vol. 2 Cambridge:Cambridge University Press, pp 105-191.(anglès)
  2. Krasnobajew, 1984. Terpenoids.Biotechnology, vol 6a, Verlag Chemie(anglès)
  3. Jörg Degenhardt, Tobias G. Köllner, Jonathan Gershenzon, 2009. Monoterpene and sesquiterpene synthases and the origin of terpene skeletal diversity in plants. Phytochemistry 70 (2009) 1621–1637(anglès)
  4. IUPAC Subcommittee on Gas Kinetic Data Evaluation
  5. Odum, J. R., Hoffmann, T., Bowman, F., Collins, D., Flagan, R.C., Seinfeld, J. H.. «Gas/particle partitioning and secondary organic aerosol yields». Environmental Science and Technology, 30, 8, 1996, pàg. 2580–2585. DOI: 10.1021/es950943+.(anglès)
  6. N. M. Donahue, K. M. Henry, T. F. Mentel, A. Kiendler-Scharr, C. Spindler, B. Bohn, T. Brauers, H. P. Dorn, H. Fuchs, R. Tillmann, A. Wahner, H. Saathoff, K.-H. Naumann, O. Mohler, T. Leisner, L. Muller, M.-C. Reinnig, T. Hoffmann, K. Salo, M. Hallquist, M. Frosch, M. Bilde, T. Tritscher, P. Barmet, A. P. Praplan, P. F. DeCarlo, J. Dommen, A. S. H. Prevot, U. Baltensperger. «Aging of biogenic secondary organic aerosol via gas-phase OH radical reactions». Proceedings of the National Academy of Sciences, 2012. DOI: 10.1073/pnas.1115186109.(anglès)
  7. Ishikawa, A. and K. Shimagami(l984), Efficacy of fragrance in mental sanitation, Fragrance Journal No. 64, 32-35.(anglès)

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

Pherobase:Llista de plantes que contenen alfa-pinè(anglès)