Geraniol

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicGeraniol
Substància químicacompost químic i acyclic monoterpenoid (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular154,136 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Cedronella, Lantana camara, Baccharis dracunculifolia (en) Tradueix, herba llimona, espígol, Thymus villosus (en) Tradueix, Cymbopogon nardus (en) Tradueix, Cugula, Cannabis sativa, alfals, savina comuna, barballó, acàcia borda, valeriana vera, murtra, Gutierrezia sarothrae (en) Tradueix, llimoner, yuzu, Citrus wilsonii (en) Tradueix, Citrus ×iyo (en) Tradueix, romaní, patatera, Eremothecium gossypii (en) Tradueix, Thymus quinquecostatus (en) Tradueix, pomera silvestre europea, Pomera, melissa, Rosa gàl·lica, Rosa × damascena (en) Tradueix, Achillea erba-rotta (en) Tradueix, Achillea moschata (en) Tradueix, Achillea nana (en) Tradueix, Achillea nobilis, camamilla dels Pirineus, Cymbopogon martinii (en) Tradueix, palmarosa, falguera mascle, teix, Melica uniflora (en) Tradueix, Salix fragilis (en) Tradueix, Cymbopogon winterianus (en) Tradueix, Pelargonium graveolens (en) Tradueix, Dorystaechas hastata (en) Tradueix, Thymus baeticus, Thymus pulegioides (en) Tradueix, Camellia sinensis, fenoll de llop, Aloysia citriodora (en) Tradueix, Aloysia triphylla (en) Tradueix, marialluïsa, Salvia sclarea, farigola, sajolida silvestre, dacsa, canyeller, Cinnamomum zeylanicum (en) Tradueix, avet siberià, Blepharocalyx tweediei (en) Tradueix, Blepharocalyx salicifolius (en) Tradueix, Ambrosia artemisiifolia (en) Tradueix, Satureja thymbra (en) Tradueix, Satsuma, mandariner, gingebre, Monarda fistulosa, Eucalyptus pulverulenta (en) Tradueix, Cinnamomum burmanni (en) Tradueix, Cinnamomum sieboldii (en) Tradueix, Xylopia sericea (en) Tradueix, llúpol, Juniperus taxifolia (en) Tradueix, Chamaecyparis lawsoniana (en) Tradueix, Heracleum dissectum (en) Tradueix, Picea schrenkiana, tanarida, altimira, fonoll, Rhododendron russatum (en) Tradueix, neret, MARDIUX, Elettaria cardamomum, Chromolaena odorata (en) Tradueix, Alpinia katsumadai (en) Tradueix, Cymbopogon flexuosus (en) Tradueix, Thymus willkommii (en) Tradueix, Thapsia garganica, Achillea cuneatiloba (en) Tradueix, litxi, Vitis rotundifolia (en) Tradueix, Daphne odora (en) Tradueix, Swertia japonica, Amomum tsao-ko (en) Tradueix, albercoquer, presseguer, prunera, margaridoia perenne, Gossypium hirsutum, Lepechinia chamaedryoides (en) Tradueix, Helichrysum taenari (en) Tradueix, Salvia fruticosa, Origanum cordifolium (en) Tradueix, taronger agre, bergamota, coriandre, Elsholtzia ciliata (en) Tradueix, Artemisia absinthium, Santolina insularis (en) Tradueix, camamilla, Salvia candidissima (en) Tradueix, Salvia absconditiflora, Salvia tomentosa (en) Tradueix, Vitis vinifera, Chamaelaucium uncinatum (en) Tradueix, Pandanus tectorius (en) Tradueix, Piper fimbriulatum (en) Tradueix, Agastache foeniculum (en) Tradueix, Hamamelis virginiana, Alpinia latilabris (en) Tradueix, Micromeria biflora (en) Tradueix, Homalomena occulta (en) Tradueix, Plumeria rubra (en) Tradueix, tomàquet, Lycopersicon esculentum ex (en) Tradueix, Donzell arbustiu, Pelargonium citronellum (en) Tradueix, Freesia hybrida (en) Tradueix, sindriera, Launea (en) Tradueix, Tordylium apulum (en) Tradueix, Taxus canadensis (en) Tradueix, Osbornia octodonta (en) Tradueix, Nepeta racemosa (en) Tradueix, Helichrysum odoratissimum (en) Tradueix, menta, taronger, Citrus taitensis (en) Tradueix, Cryptomeria, Pimenta racemosa (en) Tradueix, Pelargonium quercifolium (en) Tradueix, Spondias mombin (en) Tradueix, Juglans nigra, coniza canadenca, Coniza canadenca, Pelargonium vitifolium (en) Tradueix, Doellingeria scabra (en) Tradueix, Aster scaber (en) Tradueix, Trigonotis peduncularis (en) Tradueix, Sideritis hispida (en) Tradueix, Terminalia bentzoe (en) Tradueix, Aframomum angustifolium (en) Tradueix, Atalantia buxifolia, Severinia buxifolia (en) Tradueix, Vitex negundo (en) Tradueix, eucaliptus blau, Psiadia altissima (en) Tradueix, hidrocotilè, Actinodium cunninghamii (en) Tradueix, castanyer d'Índia comú, Chaenomeles speciosa (en) Tradueix, Alpinia chinensis (en) Tradueix, Farigola salsera, Salvia syriaca (en) Tradueix, alfàbrega, sequoia gegant, Cymbopogon khasianus, Rosa centifolia, Thymus thracicus (en) Tradueix, Sauromatum venosum (en) Tradueix, poncem, Austromyrtus dulcis (en) Tradueix, Zanthoxylum simulans, Rhanterium epapposum (en) Tradueix, Helichrysum amorginum (en) Tradueix, Helichrysum italicum, Hexalobus monopetalus (en) Tradueix, Thymus nummularius (en) Tradueix, Lippia multiflora (en) Tradueix, Tetradenia riparia (en) Tradueix, Zanthoxylum chalybaeum (en) Tradueix, Zanthoxylum chalybeum (en) Tradueix, Betula pubescens litwinowii (en) Tradueix, bedoll, Ocimum gratissimum (en) Tradueix, Vachellia rigidula (en) Tradueix, Acacia rigidula (en) Tradueix, Vachellia farnesiana var. farnesiana (en) Tradueix, Cinnamomum osmophloeum (en) Tradueix, Clinopodium alpinum (en) Tradueix, Rhodiola rosea, Ferula ovina (en) Tradueix, peònia de jardí, Hyptis emoryi (en) Tradueix, Vaccinium ashei (en) Tradueix, Vaccinium virgatum, nabiu blau, Asarum canadense (en) Tradueix, canabassa, Eucalyptus nitens (en) Tradueix, Vasconcellea heilbornii (en) Tradueix, Thymus sibthorpii (en) Tradueix, abellera aranyosa, Ophrys splendida (en) Tradueix, Ophrys arachnitiformis (en) Tradueix, ilang-ilang, Cymbopogon distans (en) Tradueix, Ambrosiozyma monospora (en) Tradueix, Eremothecium ashbyi (en) Tradueix, Thymus carnosus (en) Tradueix, Rosa rugosa, Syzygium jambos, Zanthoxylum gilletii (en) Tradueix, Citrus grandis (en) Tradueix, Aranja grossa, Aranja, Diplotaenia cachrydifolia (en) Tradueix, Cleistopholis patens (en) Tradueix, Castanopsis cuspidata (en) Tradueix, Larix gmelinii var. gmelinii (en) Tradueix, Elsholtzia blanda (en) Tradueix, Elsholtzia fruticosa (en) Tradueix, Eucalyptus angulosa (en) Tradueix, Eucalyptus behriana (en) Tradueix, Eucalyptus ceratocorys (en) Tradueix, Eucalyptus cuprea (en) Tradueix, Eucalyptus, Eucalyptus dolichorhyncha (en) Tradueix, Eucalyptus erythrandra (en) Tradueix, Eucalyptus fasciculosa (en) Tradueix, Eucalyptus forrestiana (en) Tradueix, Eucalyptus incrassata (en) Tradueix, Eucalyptus intertexta (en) Tradueix, Eucalyptus lansdowneana (en) Tradueix, Eucalyptus leucoxylon, Eucalyptus melanophloia (en) Tradueix, Eucalyptus ochrophloia (en) Tradueix, Eucalyptus odorata (en) Tradueix, Eucalyptus populnea (en) Tradueix, Eucalyptus porosa (en) Tradueix, Eucalyptus sparsa (en) Tradueix, Eucalyptus stoatei (en) Tradueix, Eucalyptus tetraptera (en) Tradueix, Eucalyptus viridis (en) Tradueix, Litsea glaucescens (en) Tradueix, menta boscana, menta verda, Origanum syriacum (en) Tradueix, orenga, Salvia dorisiana (en) Tradueix, Satureja cuneifolia (en) Tradueix, Thymus funkii (en) Tradueix, Thymus longicaulis (en) Tradueix, Boesenbergia rotunda (en) Tradueix, Santalum album, Saxifraga stolonifera, Heteranthemis viscidehirta (en) Tradueix, timó blanc, Teucrium scorodonia, Artemisia pallens (en) Tradueix, asteràcies, Chrysocephalum ambiguum (en) Tradueix, Membraniporidae (en) Tradueix, Porophyllum gracile (en) Tradueix, Pastanaga, Dracocephalum moldavica (en) Tradueix, geraniàcies, mate, ginebre comú, Licaria puchury-major (en) Tradueix, Pelargonium roseum (en) Tradueix, Perilla frutescens, roser silvestre, rosàcies, lamiàcies, Rhodiola crenulata (en) Tradueix, Aleuroglyphus ovatus (en) Tradueix, camforer, Citrus decumana (en) Tradueix, Dactylanthus taylorii (en) Tradueix, Bostrichus cembrae (en) Tradueix, Ips cembrae (en) Tradueix, Ledum palustre (en) Tradueix, Rhododendron groenlandicum, Rhododendron tomentosum, Mosla chinensis (en) Tradueix, Perovskia abrotanoides (en) Tradueix, Thymus camphoratus (en) Tradueix, Thymus kosteletzkyanus (en) Tradueix, Thymus marschallianus (en) Tradueix, Zanthoxylum piperitum, Xuclamel japonès, Thymus citriodorus, Rangpur, Teucrium pseudoscorodonia (en) Tradueix, Artemísia, Leiocarpa semicalva (en) Tradueix, Daphne papyracea (en) Tradueix, Pelargonium odoratissimum, Geranium, Lantana strigocamara (en) Tradueix, Pomera comuna, Pelargonium incrassatum (en) Tradueix, gerani, rosa, Salvia rosmarinus (en) Tradueix, Salvia, Taxus cuspidata i Magnolia kobus (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₀H₁₈O Modifica el valor a Wikidata
Geraniol.svg
SMILES canònic
Model 2D
CC(=CCCC(=CCO)C)C Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CC(=CCC/C(=C/CO)/C)C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,889 g/cm³ Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió15 °C
−15 °C Modifica el valor a Wikidata
Temperatura de sublimació76 °C Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
1
0
0
 
Modifica el valor a Wikidata

El geraniol és un monoterpenoide i un alcohol. És la part principal de l'oli de roses, oli de palmarosa i oli de citronel·la (tipus Java). També es troba en petites quantitats als geranis, la llimona, i a altres olis essencials. És un oli de color clar a groc pàl·lid, insoluble en aigua però soluble en solvents orgànics. Fa olor de roses i es fa servir en perfums. També s'usa per donar diversos sabors de fruites.

Aplicacions[modifica]

El genariol és un efectiu repel·lent d'insectes.[1][2] D'altra banda pot atraure les abelles, ja que elles mateixes produeixen geraniol.[3] És un dels 559 additius que s'incorporen a les cigarretes de tabac per millorar el seu sabor.[4]

Bioquímica[modifica]

El grup funcional és el geranil. És important en la biosíntesi d'altres terpens. És un subproducte del metabolisme del sorbat i per tant és un desagradable contaminant en el vi si hi ha bacteris en ell.

Reaccions[modifica]

En solucions àcides el geraniol es converteix en el terpè cíclic alfa-terpineol.

Seguretat[modifica]

El geraniol ha de ser evitat per les persones amb al·lèrgia al perfum.[5]

Referències[modifica]

  1. Barnard, D.R., and Xue, R. «Laboratory evaluation of mosquito repellents against Aedes albopictus, Culex nigripalpus, and Ochlerotatus triseriatus (Diptera: Culicidae)». J. Med. Entomol., 41, 4, 2004, pàg. 726–730. DOI: 10.1603/0022-2585-41.4.726. PMID: 15311467.
  2. UF entomologist develops safe, effective alternative to DEET insect repellents Arxivat 2008-10-08 a Wayback Machine., Univ. of Florida, 1999
  3. R.G. Danka, J.L. Williams and T.E. Rinderer «A bait station for survey and detection of honey bees». Apidologie, 21, 4, 1990, pàg. 287–292. DOI: 10.1051/apido:19900403.
  4. What's in a cigarette? at about.com
  5. Survey and health assessment of chemical substances in massage oils

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Geraniol