Timol

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Timol
Nomenclatura
Nom IUPAC 2-isopropil-5-metilfenol
Fórmula química C10H14O
Nombre CAS 89-83-8
Propietats químiques
Punt de fusió 51 °C
Seguretat
Compostos relacionats
Recursos externs
Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)
Avís d'exempció de responsabilitat

El Timol (Thymol), fórmula química C10H14O, (també conegut com a 2-isopropil-5-metilfenol), (IPMP) és un compost químic natural, un monoterpè derivat del cimè, C10H14O, isomèric amb el carvacrol, que es troba en l'oli essencial del timó (altrament dit farigola) i que s'extreu com una substància cristal·lina blanca d'olor agradable i aromàtic i amb fortes propietats antisèptiques. La seva densitat és de 0,96 g/ml. El timol només és lleugerament soluble en aigua neutra però és molt soluble en alcohols i altres solvents orgànics. També s'anomena "Isopropil-m-cresol" i "hidroxi cimè".[1] Preparat per l'apicultura s'anomena Apiguard.

Història[modifica | modifica el codi]

En l'antic Egipte es feia servir el timol i el carvacrol per preservar les mòmies, actualment se sap que ambdós comppostos són biològicament actius contra bacteris i fongs.

El timol cristal·litzat va ser descobert per Caspar Neumann el 1719 i sintetitzat pur el 1842 per von M. Lallemand.

Usos[modifica | modifica el codi]

El timol s'ha fet servir amb èxit per combatre la varroasi de les abelles.[2] Un ús menor és per matar les espores dels fongs que afecten els llibres vells. Tambés'ha fet servir per combatre algunes infecions produïdes per insectes.[3] És un antisèptic actiu per exemple en la pasta dentrífica i combst la gingivitis.[4] La seva activitat antimicrobiana és per la seva estructura fenòlica, combat per exemple Aeromoans hydrophila i Staphylococcus aureus.[5]

També les plantes (Monarda fistulosa i Monarda didyma) són fonts naturals de timol.

Llista de plantes que contenen timol[modifica | modifica el codi]

Toxicologia[modifica | modifica el codi]

Té una toxicitat mínima amb un risc mínim.[15]

Vegeu també[modifica | modifica el codi]

Notes i referències[modifica | modifica el codi]

  1. Webster's 1913 dictionary)
  2. Almond farmers seek healthy bees
  3. The Rural School and Hookworm Disease. Jno A Ferrell, 1914 http://books.google.cat/books?id=omYAAAAAYAAJ&dq=THE+RURAL+SCHOOL+AND+hookworm+disease&printsec=frontcover&source=bl&ots=MzB2Qc83MN&sig=XuzEewv27ty90cJ3IxS8fhyh0A4&hl=en&ei=KHKUSsOVKY_QsQOmnNnZBg&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=1#v=onepage&q=&f=true
  4. Filoche, S.K.; Soma, K.; Sissons, C.H. Antimicrobial effects of essential oils in combination with chlorhexidine digluconate. Oral Microbiol Immunol 2005, 20, 221-225.
  5. Dorman, H.J.D.; Deans, S.G. Antimicrobial agents from plants: antibacterial activity of plant volatile oils. J. Appl. Microbiol. 2000, 88, 308-316.
  6. 6,0 6,1 Bouchra, Chebli et al.. «Chemical composition and antifungal activity of essential oils of seven Moroccan Labiatae against Botrytis cinerea Pers: Fr.». Journal of Ethnopharmacology, 89, 1, 2003, pàg. 165–169. DOI: 10.1016/S0378-8741(03)00275-7 [Consulta: 29 març 2010].
  7. 7,0 7,1 Goodner, K.L. et al.; Mahattanatawee, K; Plotto, A; Sotomayor, J. «Aromatic profiles of Thymus hyemalis and Spanish T. vulgaris essential oils by GC–MS/GC–O». Industrial Crops and Products, 24, 3, 2006, pàg. 264–268. DOI: 10.1016/j.indcrop.2006.06.006 [Consulta: 5 juliol 2009].
  8. Lee, Seung-Joo et al.; Umano, K; Shibamoto, T; Lee, K. «Identification of volatile components in basil (Ocimum basilicum L.) and thyme leaves (Thymus vulgaris L.) and their antioxidant properties». Food Chemistry, 91, 1, 2005, pàg. 131–137. DOI: 10.1016/j.foodchem.2004.05.056 [Consulta: 5 juliol 2009].
  9. Moldão-Martins, M. et al.; Palavra, A; Beiraodacosta, M; Bernardogil, M. «Supercritical CO2 extraction of Thymus zygis L. subsp. sylvestris aroma». The Journal of Supercritical Fluids, 18, 1, 2000, pàg. 25–34. DOI: 10.1016/S0896-8446(00)00047-4 [Consulta: 5 juliol 2009].
  10. Liolios, C.C. et al.; Gortzi, O; Lalas, S; Tsaknis, J. «Liposomal incorporation of carvacrol and thymol isolated from the essential oil of Origanum dictamnus L. and in vitro antimicrobial activity». Food Chemistry. Elsevier, 112, 1, 2009, pàg. 77–83. DOI: 10.1016/j.foodchem.2008.05.060 [Consulta: 29 març 2010].
  11. Ozkan, Gulcan et al.; Baydar, H; Erbas, S. «The influence of harvest time on essential oil composition, phenolic constituents and antioxidant properties of Turkish oregano (Origanum onites L.)». Journal of the Science of Food and Agriculture, 90, 2, 2009, pàg. 205–209. DOI: 10.1002/jsfa.3788. PMID: 20355032 [Consulta: 29 març 2010].
  12. Lagouri, Vasiliki et al.; Blekas, George; Tsimidou, Maria; Kokkini, Stella. «Composition and antioxidant activity of essential oils from Oregano plants grown wild in Greece». Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, 197, 1, 1993, pàg. 1431–4630. DOI: 10.1007/BF01202694 [Consulta: 29 març 2010].
  13. Kanias, G. D. et al.; Souleles, C.; Loukis, A.; Philotheou-Panou, E.. «Trace elements and essential oil composition in chemotypes of the aromatic plant Origanum vulgare». Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry, 227, 1 - 2, 1998, pàg. 23–31. DOI: 10.1007/BF02386426 [Consulta: 29 març 2010].
  14. Figiel, Adam et al.; Szumny, Antoni; Gutiérrez-Ortíz, Antonio; Carbonell-Barrachina, ÁNgel A.. «Composition of oregano essential oil (Origanum vulgare) as affected by drying method». Journal of Food Engineering, 98, 2, 2010, pàg. 240–247. DOI: 10.1016/j.jfoodeng.2010.01.002 [Consulta: 29 març 2010].
  15. [enllaç sense format] http://www.epa.gov/fedrgstr/EPA-PEST/2009/March/Day-25/p6262.pdf
  16. Xu, J. et al.; Zhou, F; Ji, BP; Pei, RS. «The antibacterial mechanism of carvacrol and thymol against Escherichia coli». Letters in Applied Microbiology. John Wiley & Sons, 47, 3, 2005, pàg. 174–179. DOI: 10.1111/j.1472-765X.2008.02407.x. PMID: 19552781 [Consulta: 29 març 2010].
  17. Rivas, Lucia et al.; McDonnell, MJ; Burgess, CM; O'Brien, M. «Inhibition of verocytotoxigenic Escherichia coli in model broth and rumen systems by carvacrol and thymol». International Journal of Food Microbiology. Elsevier, 139, 1 - 2, 2010, pàg. 70–78. DOI: 10.1016/j.ijfoodmicro.2010.01.029. PMID: 20153068 [Consulta: 29 març 2010].
  18. 18,0 18,1 Ettayebi, Khalil et al.; El Yamani, Jamal; Rossi-Hassani, Badr-Din. «Synergistic effects of nisin and thymol on antimicrobial activities in Listeria monocytogenes and Bacillus subtilis». FEMS Microbiology Letters. John Wiley & Sons, 183, 1, 2006, pàg. 191–195. DOI: 10.1111/j.1574-6968.2000.tb08956.x [Consulta: 29 març 2010].

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]