Linalol

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicLinalol
(S)-Linalool molecule ball.png
Substància compost químic
Massa molecular 154,135765 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₀H₁₈O
Linalool.png
SMILES canònic
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 0,8607 g/cm³
Índex de refracció 1,4614
Perills
Punt d'inflamabilitat 82 ℃
Identificadors
CAS 78-70-6
InChIKey CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N
PubChem 6549
AEPQ 201-134-4
ChEBI 17580
KEGG C03985
ChemSpider 13849981
ChEMBL CHEMBL25306
UNII D81QY6I88E
ZVG 32370
Infocard ECHA 100.001.032
HMDB HMDB36100
DSSTOX DTXSID7025502
IUPHAR 2469
Beilstein 1362385
MeSH C018584
Gmelin 406448
Modifica dades a Wikidata

El linalol (en anglès, linalool) és un alcohol monoterpè que es troba en la natura en moltes flors i espècies de plantes com per exemple la farigola i l'espígol. Té també moltes aplicacions comercials, la majoria basades en el seu aroma. Té altres noms en anglès com β-linalool, linalyl alcohol, linaloyl oxide, p-linalool, allo-ocimenol, i 2,6-dimethyl-2,7-octadien-6-ol.

A la natura[modifica]

Unes 200 espècies de plantes produeixen linalol,[1] principalment de la família lamiàcia Lauràcia i Rutàcia (cítrics) però també els bedolls i altres plantes, des de climes boreals als tropicals, també es troba en alguns fongs.

Enantiòmers[modifica]

El linalol té un centre estereogènic a C3 i per tant dos estereoisòmers: licareol és (R)-(–)-linalol amb CAS No. 126–90–9 (PubChem 67179) i coriandrol és (S)-(+)-linalol amb CAS No. 126–91–0 (PubChem 13562).

(S)-(+)-linalol (esquerra) i (R)-(–)-linalool (dreta)

Les dues formes enantiomèriques es troben a la natura: S-linalol es troba per exemple com el principal constituent de l'oli essencial de coriandre (Coriandrum sativum L. i de l'oli essencial de tarongina. (R)-linalol és present a l'oli essencial d'espígol, llorer i alfàbrega, entre altres.

Biosíntesi[modifica]

En plantes superiors el linalol i altres monoterpens es produeix del pirofosfat d'isopentenil via l'intermediari universal pirofosfat de geranil amb enzims anomenats sintases terpèniques.

Usos[modifica]

Linalol es fa servir com a perfum en un 60-80% de productes d'higiene perfumats i agents de neteja incloent sabons, detergents, xampús i locions.[2] També es fa servir com agent químic intermedi. Un producte del linalol és la vitamina E. A més es fa servir com insecticida contra puces i paneroles, i com repel·lent de mosquits, tot i no ser massa eficaç[3]

Akio Nakamura i altres diuen que inhalar linalol redueix l'estrès en rates de laboratori[4]

Seguretat[modifica]

El linalol gradualment en contacte amb l'oxigen forma un subproducte que pot causar al·lèrgia i èczema en algunes persones.

Notes i referències[modifica]

  1. «Plantes que contenen linalol». pherobase.(anglès)
  2. Widely Used Fragrance Ingredients In Shampoos And Conditioners Are Frequent Causes Of Eczema
  3. EPA Linalool Summary Document Registration Review: Initial Docket April 2007
  4. Nakamura, Akio et al.; Fujiwara, S; Matsumoto, I; Abe, K «Stress Repression in Restrained Rats by (R)-(−)-Linalool Inhalation and Gene Expression Profiling of Their Whole Blood Cells». The Journal of Agriculture and Food Chemistry. American Chemical Society, 57, 12, 20-05-2009, pàg. 5480–5485. DOI: 10.1021/jf900420g. PMID: 19456160 [Consulta: 22 gener 2010].
  • Casabianca H, Graff JB, Faugier V, Fleig F, Grenier C (1998) Enantiomeric distribution studies of linalool and linalyl acetate. A powerful tool for authenticity control of essential oils. HRC J High Res Chrom 21:107-112
  • Lewinshon E, Schalechet F, Wilkinson J, Matsui K, Tadmor Y, Nam K, Amar O, Lastochkin E, Larkov O, Ravid U, Hiatt W, Gepstein S, Pichersky E (2001) Enhanced levels of the aroma and flavor compound S-linalool by metabolic engineering of the terpenoid pathway in tomato fruits. Plant Physiol 127:1256–1265
  • Pengelly, Andrew. The Constituents of Medicinal Plants. 2nd Ed. 2004. CABI Publishing, U.S.A. and UK.
  • Raguso RA, Pichersky E (1999) A day in the life of a linalool molecule: chemical communication in a plant-pollinator system. Part 1: linalool biosynthesis in flowering plants. Plant Species Biol 14:95-120
  • Akio Nakamura, Satoshi Fujiwara, Ichiro Matsumoto and Keiko Abe. Stress Repression in Restrained Rats by (R)-(−)-Linalool Inhalation and Gene Expression Profiling of Their Whole Blood Cells. J. Agric. Food Chem., 2009, 57 (12), pp 5480–5485.

Enllaços externs[modifica]