Mircè

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicMircè
Myrcene-3D-balls.png
Substància compost químic i diè
Massa molecular 136,125201 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₀H₁₆
Myrcen.svg
SMILES canònic
Model 2D
CC(=CCCC(=C)C=C)C
InChI Model 3D
Identificadors
CAS 123-35-3
InChIKey UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N
PubChem 31253
RTECS RG5365000
AEPQ 204-622-5
ChEBI 17221
KEGG C06074
ChemSpider 28993
ChEMBL CHEMBL455491
UNII 3M39CZS25B
ZVG 102100
Infocard ECHA 100.004.203
HMDB HMDB38169
DSSTOX DTXSID6025692
Beilstein 1719990
Modifica dades a Wikidata

El mircè és un monoterpè acíclic. Existeixen dos isòmers d'aquest compost orgànic volàtil, l'α-mircè i el β-mircè. Són compostos orgànics volàtils. L'isòmer més rellevant és el β-mircè, un compost present als teixits de moltes plantes, com el llorer, el càdec, el pi roig o les orquídies.[1] L'α-mircè no es troba a la natura, i el seu ús és molt reduït.

Usos[modifica]

El mircè és usat en la producció comercial d'alcohols terpènics (geraniol, nerol i linalol) i aromes sintètiques (citral, citronel·lal, hidroxicitronel·lal, mentol, ionones i mircenol). També s'utilitza per la síntesi de les vitamines A i E.[2]

Biosíntesi i producció[modifica]

La biosíntesi del β-mircè, en ser un monoterpè acíclic, és força senzilla: Es pot produir bé perquè el catió geranil perdi un protó o bé perquè el catió linalil perdi un protó.[3] Existeixen dues formes de produir industrialment el mircè: la més comuna és la piròlisi de β-pinè[4] que genera un 75–77% de mircè, un 9% limonè, un 2% de p-mentadiè i petites quantitats de coc. També es pot sintetitzar a partir de la reacció de l'etil acetoacetat amb bromur d'isoprè i bromur de geranil, per donar beta-keto esters que es poden convertir a mircè a partir d'una reacció de Wittig.

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Mircè Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. «Plantes que contenen Mircè». Pherobase.(anglès)
  2. M.B. Kolicheskia, L.C. Coccob, D.A Mitchellc, M. Kaminskid (2007). Synthesis of myrcene by pyrolysis of β-pinene: Analysis of decomposition reactions. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, Volume 80, Issue 1, August 2007, Pages 92–100.(anglès)
  3. Jörg Degenhardt, Tobias G. Köllner, Jonathan Gershenzon, 2009. Monoterpene and sesquiterpene synthases and the origin of terpene skeletal diversity in plants. Phytochemistry 70 (2009) 1621–1637(anglès)
  4. Donghong Yin, Dulin Yin, Zaihui Fu, Qianhe Li (1999). The regioselectivity of Diels–Alder reaction of myrcene with carbonyl-containing dienophiles catalysed by Lewis acids. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 148 1999 87–95(anglès)