Mircè

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Mircè
Beta-mircè, fórmula esquelètica
Model de boles i pals de mircè
Noms
Nom IUPAC
7-Metil-3-metilè-1,6-octadiè
Identificadors
123-35-3 Symbol OK.svg1
ChEBI CHEBI:17221 N
ChEMBL ChEMBL455491 Symbol OK.svg1
ChemSpider 28993 Symbol OK.svg1
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG C06074 Symbol OK.svg1
PubChem 31253
Propietats
C10H16
Massa molar 136,24 g·mol−1
Densitat 0,794 g/cm3
Punt de fusió < −10 °C (14 °F; 263 K)
Punt d'ebullició 166 a 168 °C (331 a 334 °F; 439 a 441 K)[1]
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 N verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

El Mircè és un monoterpè acíclic. Existeixen dos isòmers d'aquest compost orgànic volàtil, el α-mircè i el β-mircè. Són compostos orgànics volàtils. L'isòmer més rellevant és el β-mircè, un compost present als teixits de moltes plantes, com el llorer, el càdec, el pi roig o les orquídies.[3] L'α-mircè no es troba a la natura, i el seu ús és molt reduït.

Usos[modifica | modifica el codi]

El mircè és usat en la producció comercial d'alcohols terpènics (geraniol, nerol i linalol) i aromes sintètiques (citral, citronel·lal, hidroxicitronel·lal, mentol, ionones i mircenol). També s'utilitza per la síntesi de les vitamines A i E.[4]

Biosíntesi i producció[modifica | modifica el codi]

La biosíntesi del β-mircè, en ser un monoterpè acíclic, és força senzilla: Es pot produir bé perquè el catió geranil perdi un protó o bé perquè el catió linalil perdi un protó.[5] Existeixen dues formes de produir industrialment el mircè: la més comuna és la piròlisi de β-pinè[6] que genera un 75–77% de mircè, un 9% limonè, un 2% de p-mentadiè i petites quantitats de coc. També es pot sintetitzar a partir de la reacció de l'etil acetoacetat amb bromur d'isoprè i bromur de geranil, per donar beta-keto esters que es poden convertir a mircè a partir d'una reacció de Wittig.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Fahlbusch, K.-G.; Hammerschmidt, F.-J.; Panten, J.; Pickenhagen, W.; Schatkowski, D.; Bauer, K.; Garbe, D.; Surburg, H.. «Flavors and Fragrances». A: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. DOI 10.1002/14356007.a11_141. 
  2. Merck Index, 11th Edition, 6243
  3. «Plantes que contenen Mircè». Pherobase.(anglès)
  4. M.B. Kolicheskia, L.C. Coccob, D.A Mitchellc, M. Kaminskid (2007). Synthesis of myrcene by pyrolysis of β-pinene: Analysis of decomposition reactions. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, Volume 80, Issue 1, August 2007, Pages 92–100.(anglès)
  5. Jörg Degenhardt, Tobias G. Köllner, Jonathan Gershenzon, 2009. Monoterpene and sesquiterpene synthases and the origin of terpene skeletal diversity in plants. Phytochemistry 70 (2009) 1621–1637(anglès)
  6. Donghong Yin, Dulin Yin, Zaihui Fu, Qianhe Li (1999). The regioselectivity of Diels–Alder reaction of myrcene with carbonyl-containing dienophiles catalysed by Lewis acids. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 148 1999 87–95(anglès)