Mircè

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Mircè
Nomenclatura
Nom IUPAC 7-Methyl-3-methylene-1,6-octadiene
Fórmula química C10H16
Nombre CAS 123-35-3
Propietats químiques
Aparença Líquid viscós i incolor
Densitat 0.789-0.793 g/cm3
Massa molar 136.234 g/mol
Punt de fusió -10ºC
Punt d'ebullició 166-167ºC
Punt d'inflamabilitat 41ºC
Seguretat
Compostos relacionats
Compostos relacionats Pirofosfat de geranil
Recursos externs
Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)
Avís d'exempció de responsabilitat


El Mircè és un monoterpè acíclic. Existeixen dos isòmers d'aquest compost orgànic volàtil, el α-mircè i el β-mircè. Són compostos orgànics volàtils. L'isòmer més rellevant és el β-mircè, un compost present als teixits de moltes plantes, com el llorer, el càdec, el pi roig o les orquídies.[1] L'α-mircè no es troba a la natura, i el seu ús és molt reduït.

Usos[modifica | modifica el codi]

El mircè és usat en la producció comercial d'alcohols terpènics (geraniol, nerol i linalol) i aromes sintètiques (citral, citronel·lal, hidroxicitronel·lal, mentol, ionones i mircenol). També s'utilitza per la síntesi de les vitamines A i E.[2]

Biosíntesi i producció[modifica | modifica el codi]

La biosíntesi del β-mircè, en ser un monoterpè acíclic, és força senzilla: Es pot produir bé perquè el catió geranil perdi un protó o bé perquè el catió linalil perdi un protó.[3] Existeixen dues formes de produir industrialment el mircè: la més comú és la piròlisi de β-pinè[4] que genera un 75–77% de mircè, un 9% limonè, un 2% de p-mentadiè i petites quantitats de coc. També es pot sintetitzar a partir de la reacció de l'etil acetoacetat amb bromur d'isoprè i bromur de geranil, per donar beta-keto esters que es poden convertir a mircè a partir d'una reacció de Wittig.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. «Plantes que contenen Mircè». Pherobase.(anglès)
  2. M.B. Kolicheskia, L.C. Coccob, D.A Mitchellc, M. Kaminskid (2007). Synthesis of myrcene by pyrolysis of β-pinene: Analysis of decomposition reactions. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, Volume 80, Issue 1, August 2007, Pages 92–100.(anglès)
  3. Jörg Degenhardt, Tobias G. Köllner, Jonathan Gershenzon, 2009. Monoterpene and sesquiterpene synthases and the origin of terpene skeletal diversity in plants. Phytochemistry 70 (2009) 1621–1637(anglès)
  4. Donghong Yin, Dulin Yin, Zaihui Fu, Qianhe Li (1999). The regioselectivity of Diels–Alder reaction of myrcene with carbonyl-containing dienophiles catalysed by Lewis acids. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 148 1999 87–95(anglès)