Àcid araquidònic

Àcid araquidònic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	304,24 Da
Trobat en el tàxon	sèsam, Cassia javanica, Senna siamea, Canyafístula, Senna didymobotrya, Nannochloropsis, dent de lleó, fajol, Trèvol de prat, Populus balsamifera, Mortierella hygrophila, Mortierella hyalina, Mortierella zychae, Mortierella elongata, Mortierella parvispora, Mortierella schmuckeri, Mortierella alpina, Brachystegia nigerica, herba freixurera, Bartramia pomiformis, Brachythecium buchananii, Brotherella henonii, Campylopus richardii, Cratoneuron filicinum, Ctenidium percrassum, Dicranum japonicum, Dolichomitra cymbifolia, Grimmia pilifera, Fissidens nobilis, Hedwigia ciliata, Loeskeobryum brevirostre, Hypnum fujiyamae, Leucobryum neilgherrense, Myuroclada maximowiczii, Oncophorus crispifolius, Plagiomnium maximoviczii, Plagiothecium euryphyllum, Pogonatum inflexum, Pyrrhobryum spiniforme, Rhizomnium tuomikoskii, Scopelophila cataractae, Sphagnum palustre, Thamnobryum plicatulum, Thuidium glaucinum, Thuidium pristocalyx, Thuidium recognitum, Thuidium tamariscinum, Ulota crispa, Vesicularia ferriei, Wijkia concavifolia, Dipteryx lacunifera, Diplotaxis harra, Erucaria microcarpa, àloe vera, Ptilota filicina, Nyam, Abies pinsapo subsp. marocana, Arbre del catxú, Agaricus blazei, all, Cystoclonium purpureum, Epilobium parviflorum, Eurhynchium striatum, Gossypium hirsutum, pebreta, Phlebodium aureum, Phlebodium decumanum, Serpocaulon loriceum, Serpocaulon triseriale, Rhytidiadelphus squarrosus, Tornabea scutellifera, Hedlundia hybrida, Rhytidiadelphus triquetrus, Sarcophyton crassocaule, Sarcophyton trocheliophorum, Stellaria dichotoma, Undaria pinnatifida, ésser humà, Leptomitus lacteus, estafisàgria, Populus candicans, Salvia triloba, Caenorhabditis elegans, Arabidopsis thaliana, Perilla frutescens, murtra, Salvia fruticosa, Staphisagria macrosperma, àlber, Schlotheimia grevilleana, Chamaenerion dodonaei i Epilobium dodonaei
Estructura química
Fórmula química	C₂₀H₃₂O₂
SMILES canònic	Model 2D CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O
SMILES isomèric	CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	0,922 g/cm³
PKa	4,752
Punt de fusió	−49,5 °C
Perill
Punt d'inflamabilitat	113 °C
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

L'àcid araquidònic, i de nom sistemàtic àcid (5Z,8Z,11Z,14Z)-eicosa-5,8,11,14-tetraenoic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb vint àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és ${\ce {C20H32O2}}$. En bioquímica és considerat un àcid gras ω-6, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 6 i el 7 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per AA (de l'anglès arachidonic acid), C20:4 n-6, C20:4 ω-6, que fa referència al fet que té en total quatre enllaços dobles C=C, dos d'ells en conformació cis, disposats de forma alternada.

Dibuix d'un fetge humà

A temperatura ambient és un líquid, el qual punt de fusió és de –49,5 °C i que a només 1 mm Hg bull a 163 °C. La seva densitat és de 0,9082 g/cm³ a 20 °C i el seu índex de refracció val 1,4824 a 20 °C. És soluble en acetona, metanol, dietilèter i èter de petroli. Fou aïllat per primera vegada el 1907 a partir de teixits de mamífers per Percival Hartley i anomenat el 1913 per part de J. Lewkowitsch com àcid araquidònic per la seva relació amb l'àcid araquídic (C20:0).

És un constituent de molts fosfolípids d'animals i també d'algunes falgueres i molses. Hom el troba en els greixos d'animals terrestres, lípids cerebrals, hepàtics, glandulars i òvuls.