Vés al contingut

Àcid làuric

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicÀcid làuric
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular200,178 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Cassia javanica, Senna siamea, Canyafístula, Senna didymobotrya, Verdolaga, Serenoa repens, Agave decipiens, Syagrus romanzoffiana, Sabal minor, pericó, Hypericum maculatum, Hypericum olympicum, Jasminum azoricum, Mongeta vermella, acàcia de tres punxes, Erythroxylum monogynum, mandariner, Palmera d'oli de Guinea, dent de lleó, fajol, Trèvol de prat, Ventilago denticulata, mango comú, Erigeron philadelphicus, gingebre, Brachystegia nigerica, Gibberella fujikuroi, Fusarium fujikuroi, Licaria puchury-major, Palmera d'areca, albercoquer, presseguer, prunera, Pelargonium endlicherianum, Lepidium meyenii, Dipteryx lacunifera, Leea guineense, Diplotaxis harra, Erucaria microcarpa, Kenaf, margaridoia perenne, Proiphys amboinensis, Saussurea involucrata, Guaiaber, Gymnodinium nagasakiense, Plumeria rubra, festuca alta, Etlingera elatior, Nepeta racemosa, Passiflora incarnata, Mikania congesta, Mikania banisteriae, Alpinia latilabris, herba del pastell, Canavalia ensiformis, Sideritis lanata, Mandragora autumnalis, Tell de fulla grossa, Senecio adenotrichius, Senet de l'Índia, pruenga de jardí, Canarium album, Cystoclonium purpureum, fenigrec, Lumbricus terrestris, Porphyra tenera, carabassa, espinac de Ceilan, Capsicum annuum var. annuum, Inula grandis, rosa de Jamaica, Terminalia pallida, Lindera neesiana, Trichodesma zeylanicum, Erigeron alpinus, Syzygium cumini, Celastrus paniculatus, malví, Althaea broussonetiifolia, Cucurbita foetidissima, herba gatera, castanyer d'Índia comú, krill antàrtic, Pentaclethra macrophylla, Dovyalis caffra, Achyranthes aspera, Cucumis callosus, Momordica charantia, Astragalus hamosus, Azima tetracantha, Narthecium ossifragum, Piptostigma fugax, Bocconia latisepala, Bocconia frutescens, Ruellia tuberosa, Ipomoea leptophylla, regalèssia, Mitracarpus hirtus, Anthemis aciphylla, Cedre del Líban, pipa, Lantana camara, Rhodiola rosea, Rubia wallichiana, Chlamydomonas reinhardtii, Acanthophora spicifera, Artemisia monosperma, Attalea colenda, Cinnamomum kotoense, Cleome amblyocarpa, Cryptostegia grandiflora, Cuphea carthagenensis, Cuphea epilobiifolia, Eryngium foetidum, Fragaria, Duhaldea cappa, Iris, Irvingia gabonensis, alfals, Pelargonium graveolens, Pinus pumila, Sideritis taurica, Trifolium alexandrinum, Turnera ulmifolia, Umbellularia, Attalea speciosa, Streptomyces, Safranera, Arisaema tortuosum, àrnica, arbre del paradís, Goupia glabra, Fernandoa adenophylla, menta de bou, Oecophylla smaragdina, Amla, pi insigne, Salpa thompsoni, aliguer, Ziziphora pedicellata, Alliaria petiolata, ésser humà, àloe vera, pebreta, magraner, Leea guineensis, Althaea armeniaca, Ventilago calyculata, Tilia rubra, Litsea involucrata, Capparis spinosa var. ovata, estafisàgria, Citrus × deliciosa, Salvia triloba, Sideritis curvidens, Neolitsea sericea, Neolitsea aciculata, Caenorhabditis elegans, cor de penya, Annona squamosa, cirerer, Papaier, Garcinia dulcis, sarronets de pastor, Thymus capitatus, tabaquera, Patrinia villosa, Tetrapanax papyrifer, Iberis umbellata, Magnolia obovata, Chrozophora verbascifolia, Melaleuca quinquenervia, cocoter, Chia, Lli, Sideritis syriaca, Salvia fruticosa, Karenia mikimotoi, Staphisagria macrosperma, Litsea glutinosa, Chrozophora tinctoria, Chrozophora obliqua, Mandragora autumnalis, Jasminum fluminense, Monteverdia truncata, Monteverdia ilicifolia, Cyperus erectus, Tilia mandshurica, Tilia tomentosa, Persicaria minor, Thymbra capitata, Neolitsea cassia, Neolitsea zeylanica, melonera, Persicaria hydropiperoides, Festuca rubra, Chrozophora plicata, Neolitsea foliosa, Chamaenerion dodonaei, Vitis vinifera, Epilobium dodonaei i Neolitsea umbrosa Modifica el valor a Wikidata
Rolmetabòlit primari Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₂H₂₄O₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió44 °C
43,22 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició298,9 °C
91,4 °C (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

L'àcid dodecanoic (també conegut pel nom no sistemàtic àcid làuric) és un àcid carboxílic de cadena lineal amb dotze àtoms de carbonis, de fórmula molecular . En bioquímica és considerat un àcid gras i se simbolitza per C12:0.

A temperatura ambient és un sòlid pulverulent blanc amb olor de sabó.

Presentació

[modifica]
Coco

L'àcid làuric és un component dels triacilglicerols, que són cap a la meitat del contingut d'àcids grassos presents en l'oli de coco i de l'oli de llavor de palma (no s'ha de confondre amb l'oli de palma),[1][2] En altres llocs és relativament poc comú. També es troba en la llet humana (6,2% del total del greix), la llet de vaca (2,9%), i la llet de cabra (3,1%).[1]

Propietats

[modifica]

Com altres àcids grassos l'àcid làuric és barat i té una vida comercial llarga a més de no ser tòxic i segur en el maneig. Es fa servir principalment en la producció de sabons i cosmètics. Per a fer-ho es neutralitza amb hidròxid de sodi per donar laurat de sodi, el qual ja és un sabó. Més sovint s'obté el laurat de sodi per saponificació de diversos olis, com l'oli de coco.[2]

Presència de l'àcid làuric en diversos aliments

[modifica]

Altres usos

[modifica]

Al laboratori l'àcid làuric sovint es fa servir per investigar la massa molar d'una substància desconeguda via la depressió del punt de congelació La constant crioscòpica de l'àcid làuric és 3,9 K·kg/mol. Fent fondre l'àcid làuric amb la substància desconeguda i registrant la temperatura on la mescla es solidifica, es pot determinar la massa molar de la substància investigada.[3]

Potencial medicinal

[modifica]

L'àcid làuric té propietats antimicrobianes.[4][5][6][7]

L'àcid làuric és l'àcid gras que més incrementa el colesterol total, però la major part de l'increment és en el "colesterol bo" (HDL) i per tant l'efecte d'aquest àcid és més favorable que qualsevl altre àcid gras.[8] una relació més baixa colesterol total /colesterol HDL suggereix una disminucuó del risc d'ateroesclerosi.[9]

Referències

[modifica]
  1. 1,0 1,1 Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. «Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)». Pure and Applied Chemistry, 73, 4, 2001, pàg. 685–744. DOI: 10.1351/pac200173040685.
  2. 2,0 2,1 David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2
  3. «Using Freezing Point Depression to find Molecular Weight». University of California, Irvine, 12-04-2010.
  4. Hoffman KL, Han IY, Dawson PL «Antimicrobial effects of corn zein films impregnated with nisin, lauric acid, and EDTA». J. Food Prot., 64, 6, 2001, pàg. 885–9. PMID: 11403145.
  5. Ouattar B, Simard RE, Piett G, Bégin A, Holley RA «Inhibition of surface spoilage bacteria in processed meats by application of antimicrobial films prepared with chitosan». Int. J. Food Microbiol., 62, 1–2, 2000, pàg. 139–48. DOI: 10.1016/S0168-1605(00)00407-4. PMID: 11139014.
  6. PL Dawson, GD Carl, JC Acton, and IY Han «Effect of lauric acid and nisin-impregnated soy-based films on the growth of Listeria monocytogenes on turkey bologna» (Free full text). Poultry Science, 81, 5, 01-05-2002, pàg. 721–726. Arxivat de l'original el 13 de gener 2009. PMID: 12033424 [Consulta: 19 febrer 2012]. Arxivat 13 de gener 2009 a Wayback Machine.
  7. Alexey Ruzin and Richard P. Novick «Equivalence of Lauric Acid and Glycerol Monolaurate as Inhibitors of Signal Transduction in Staphylococcus aureus» (Free full text). J Bacteriol, 182, 9, maig 2000, pàg. 2668–2671. DOI: 10.1128/JB.182.9.2668-2671.2000. PMC: 111339. PMID: 10762277.
  8. Mensink RP, Zock PL, Kester ADM, Katan MB «Effects of dietary fatty acids and carbohydrates on the ratio of serum total to HDL cholesterol and on serum lipids and apolipoproteins: a meta-analysis of 60 controlled trials». American Journal of Clinical Nutrition, 77, 5, maig 2003, pàg. 1146–1155. ISSN: 0002-9165. PMID: 12716665.
  9. Thijssen, M.A. and R.P. Mensink. (2005). Fatty Acids and Atherosclerotic Risk. In Arnold von Eckardstein (Ed.) Atherosclerosis: Diet and Drugs. Springer. pp. 171–172. ISBN 9783540225690.

Bibliografia

[modifica]